Reaktionen von<i>N</i>-Alkoxycarbonyl-2-aminobenzimidazolen und -3-aminoindazolen mit Alkylisocyanaten

Mayer, K. H.; Lauerer, D.; Heitzer, Helmut

doi:10.1055/s-1977-24590

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“…B. F4). Die Verbindung stabilisiert sich durch Acylwanderung des Alkoxycarbonyl-Restes unter Bildung von F2 (Acyl : CON(R2)COOR1) [21].…”

Section: Acylierungen Des 3-amino-indazolsunclassified

Acylierung von tautomerief�higen C-Amino-azolen mit Amidin- bzw. Guanidinstruktur

Graubaum¹

1993

J. Prakt. Chem.

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Acylation of Tautomerizable C‐Amino‐Azoles with Amidine or Guanidine Structure Amino‐azoles can react with electrophiles to give different regioisomers. Stable ringacylated isomers were isolated at low temperatures and under neutral conditions. Acyl migrations are obtained at higher temperatures and under basic conditions to form the thermodynamic stable isomers. The different isomers can be characterized by mean of 1H‐NMR, 13C‐NMR, IR and mass spectrometry. The results obtained enable us to correct some confusions in the literature about the regioselectivity of the acylation of amino‐azoles.

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“…B. F4). Die Verbindung stabilisiert sich durch Acylwanderung des Alkoxycarbonyl-Restes unter Bildung von F2 (Acyl : CON(R2)COOR1) [21].…”

Section: Acylierungen Des 3-amino-indazolsunclassified

Acylierung von tautomerief�higen C-Amino-azolen mit Amidin- bzw. Guanidinstruktur

Graubaum¹

1993

J. Prakt. Chem.

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Kohlensäure‐Derivate von 3‐Alkylthio‐5‐amino‐und 3‐Alkylsulfonyl‐5‐amino‐1,2,4‐triazolen

Sasse

Niedrig

1981

Angewandte Chemie

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Professor Herbert Griinewald zum 60. Geburtstag gewidmetCarbamidsaureester vom Typ (2) sind fur biologische Untersuchungen von Interesse. Sie sollten sich durch Acylierung det 3-Alkylthio-5-amino-1,2,4-triazole ( I ) , die nach Heitke und McCarty"] in guten Ausbeuten zuganglich sind, herstellen lassen. In a-Amino-N-Heterocyclen wird primar das Ring-N-Atom['] und erst unter drastischeren Bedingungen auch die exo-standige Aminogruppe acyliert. In einzelnen Fallen gelingt eine thermische Umlagerung der Ring-N-Acyl-in die thermodynamisch stabilere exo-NHAcyl-Verbindung.Wir fanden, da13 Chlorameisensaure-methylester (5) mit ( l a , b) und (Id) in Gegenwart von Triethylamin ausschlieI3lich zu den 4-Methoxycarbonyl-Derivaten (6a)-(6c) reagiert. Eine thermische Umacylierung gelang nicht; bei 150°C in Phenol werden lediglich symmetrische Harnstoff-Derivate gebildet. 1-1Mit Dikohlensaure-diethylester (7) in Pyridin entstehen aus (la) die Isomere (6d) und (8) (30 : 70), deren Struktur 'H-NMR-spektroskopisch zugeordnet wurde; ihre Trennung ist aufgrund der wesentlich geringeren Loslichkeit von (8) in Toluol problemlos. Aus dem 3-Amino-5-propylthio-triazol (lc) wurde durch Oxidation mit H202 bei 70°C das Sulfoxid (9) und bei 100°C das Sulfon (10) hergestellt. Mit (7) in siedendem Dioxan entstehen daraus ausschlieb lich die Ring-acylierten Verbindungen (1 1) bzw. (12); mit (7) in Pyridin werden aus (9) dagegen die beiden Acyl-Derivate (3c) und (I I ) nebeneinander gebildet (Tabelle 1).

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Carboxylic Acid Derivatives of 3‐Alkylthio‐5‐amino‐ and 3‐Alkylsulfonyl‐5‐amino‐l,2,4‐triazoles

Sasse

Niedrig

1981

Angew. Chem. Int. Ed. Engl.

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Reaktionen vonN-Alkoxycarbonyl-2-aminobenzimidazolen und -3-aminoindazolen mit Alkylisocyanaten

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Acylierung von tautomerief�higen C-Amino-azolen mit Amidin- bzw. Guanidinstruktur

Acylierung von tautomerief�higen C-Amino-azolen mit Amidin- bzw. Guanidinstruktur

Kohlensäure‐Derivate von 3‐Alkylthio‐5‐amino‐und 3‐Alkylsulfonyl‐5‐amino‐1,2,4‐triazolen

Carboxylic Acid Derivatives of 3‐Alkylthio‐5‐amino‐ and 3‐Alkylsulfonyl‐5‐amino‐l,2,4‐triazoles

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