Volumen XLVI, Fasciculus I (1963) -No. 31-32 327 Hydrochlorid, weder beim Einleiten von HC1 in seine Chloroformlosung noch durch Stelienlasscn in mit HCl gesattigtem Methanol. Das UV.-Spektrum (in Athanol) zeigt bei 228, 263 und 333 mp Maxima, was fur das Vorliegen eines durchgehend konjugierten Systems gemass Formel VII sprichtl*). Das 1R.-Spektrum weist u. a. bei 6,08 ,u eine stark ausgepragte Bande auf, \vie sie fur eine am Stickstoff doppelt substituierte Lactamgruppierung charakteristisch ist. ZUSAMMENFASSUNGUm die Haftstelle der HO-Gruppe im Discretin (= Monodesmethyl-(-)-norcoralydin) zu bestimmen, wurde dieses athyliert und anschliessend mit KMnO, abgebaut, wobei 6-~thoxy-7-methoxy-l-keto-l, 2,3,4-tetrahydro-isochinolin erhalten wurde. Discretin ist somit 3-Desmethyl-(-)-norcoralydin.Pharmazeutisches Institut der Universitat Base1 I*) Vgl. hierzu das UV.-Spektrum des trans-3,3',4,4'-Tetramethoxystilbens bei A . In den letzten Jahren sind verschiedentlich Peptid-und Depsipeptid-Antibiotica in der Natur gefunden worden, in denen ungewohnliche Aminosauren als Bausteine auftreten. Unter diesen scheinen sich die N-Monomethyl-Aminosauren besonderer Verbreitung zu erfreuen. So fand man N-Methyl-L-isoleucin in Enniatin A2), N-Methyl-L-valin in Enniatin B z, und in Actinomycinen 3), N-Methyl-L-leucin im Sporidesmolid I4), N, p-Dimethyl-L-leucin in Etamycin 7, N-Methyl-1,-phenylalanin und $-Dimethylamino-N-methyl-L-phenylalanin in Staphylomycin6) bzw. Ostreogrycin 7 und schliesslich N-Methyl-L-phenylglycin in Etamycin6). Actinomycin und Etamycin enthalten ausserdem noch Sarcosin. 1% Wahrend die Herstellung optisch inaktiver oder racemischer Methylaminosauren keinerlei Schwierigkeiten bietet, gibt es noch keine befriedigende Synthese optisch aktiver Methylaminosauren. Die klassische Methode besteht in der Methylierung der Tosylderivate, gefolgt von Abspaltung der TosyIgruppe rnitteIs Natrium in 1) Eine gekiirzte Fassung der vorliegenden Arbeit wurde am 5. Europaischen Peptidsymposium in Oxford im September 1962 vorgetragen und wird von der Pergamon Press publiziert (im Druck).

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A new procedure for the resolution of DL‐proline, DL‐alanine and DL‐isoleucine into the optical antipodes is outlined. It is based on the separation of diastereoisomeric salts of D‐ or L‐tyrosine hydrazide with Z‐DL‐proline, Z‐DL‐alanine and Z‐DL‐isoleucine, by means of fractional crystallization in suitable solvents such as lower aliphatic alcohols and water. It is shown that the new method gives excellent yields even with half the molar amount of the optically active resolving agent.