Wahrend die partielle Benzoylierung 2) und Acetylierung3) von Aldose-mercaptalen eingehend untersucht wurde, ist iiber die partielle Veresterung der Mercaptale rnit Sulfonsaurechloriden bisher wenig bekannt. Lediglich die Umsetzung von Arabinosediathylmercaptal mit Tosylchlorid zum 5-Tosyl-arabinose-diathylmercaptal ist beschrieben worden4.5). Das 6-Tosyl-~-galaktose-diathylmercaptal synthetisierten F. MICHEEL und H. RUHKOPF~) auf anderem Wege, durch Behandeln der 6-Tosylgalaktose rnit Mercaptan und Salzsaure. Analog wurden aus der B-Mesyl-~-galaktose das Diathyl-und das Dibenzylmercaptali) gewonnen.
Die Aldose-mercaptale lassen sich allgemein mit Benzoyl-oder g-Nitrobenzoylchlorid in Pyridin zu den Monoacyl-aldose-mercaptalen partiell acylieren.Mit einem UberschuD an Saurechloriden gewinnt man die voll acylierten Aldose-mercaptale. Nach verbesserten Verfahren werden durch Abspalten von Mercaptan mit Quecksilber(l1)-chlorid aus den Monoacyl-aldose-mercptalen die Monoacyl-aldosen und aus den voll benzoylierten Aldose-mercaptalen die Benzoyl-al-zucker gewonnen. Aus den Benzoyl-aldose-mercaptalen erhglt man durch Behandeln mit Acetanhydrid und Schwefelsaure die 1.1-Diacetylbenzoyl-aldosen, die sich partiell zu den Benzoyl-a/-zuckern verseifen lassen.
scite is a Brooklyn-based organization that helps researchers better discover and understand research articles through Smart Citations–citations that display the context of the citation and describe whether the article provides supporting or contrasting evidence. scite is used by students and researchers from around the world and is funded in part by the National Science Foundation and the National Institute on Drug Abuse of the National Institutes of Health.