zum 60. Geburtstag gewidmet (Eingangsdatum: 23. Januar 1976) ZUSAMMENFASSUNG: Durch Friedel-Crafts-A1 kylierung aromatischer Systeme rnit komplexbildenden Zentren gelangt man direkt zu funktionell einkondensierbaren und nach Modifizierung zu polymerisierbaren Komplexbildnern. Die Alkylierung von 8-Chinolinol rnit p-Isopropenylphenol oder p-Isopropenylanilin fuhrt zu neuen funktionellen 8-Chinolinolen, @a, b), die bei Polykondensationen als Kettenabbrecher reagieren und hochmolekulare, thermoplastische Polykondensate rnit 8-Chinolinolendgruppen erstmals leicht zuganglich machen. Bei der Umsetzung von Metallverbindungen rnit den komplexbildenden Polykondensaten werden kettenverlangerte Polymere rnit koordinativen Metallbrucken erhalten. Die Acylierung der funktionellen 8-Chinolinole rnit Methacrylsaurechlorid ergibt neue Vinylmonomere rnit 8-Chinolinolgruppen, (9a, b), die leicht zu Homo-und Copolymerisaten mit seitenstandigen 8-Chinolinolgruppen weiterverarbeitet werden konnen. Diese komplexbildenden Polymerisate zeigen insbesondere fur Schwermetalle gute reversible Austauschereigenschaften. Die metallhaltigen Polymerisate besitzen vielfache Anwendungsmoglichkeiten und konnen z. B. als Depotdunger oder elektronenmikroskopische Kontrastierungsmittel eingesetzt werden. SUMMARY:By Friedel-Crafts alkylation of appropriate aromatic systems directly condensable and after modification polymerisable, complex-forming agents are obtained.Alkylation of 8-quinolinol with p-isopropenylphenol or p-isopropenylaniline gives new functional 8-quinolinols, @a, b), which in polycondensation reactions terminate the chains and make high molecular weight, thermoplastic condensation polymers with 8-quinolinol end-groups for the first time easily accessible. Reaction of metal compounds with these complex-forming polycondensates leads to chain-prolonged polymers with coordinative metal-bridges. 2927K. Idel, D. Freitag und H. VernalekenAcylation of the functional 8-quinolinol monomers with methacryloyl chloridegives new 8-quinolinol vinyl-monomers, (9a, b), which can easily be converted to homopolymers and copolymers with lateral 8-quinolinol groups. These complex-forming polymers show. particularly for heavy metals, good reversible ion-exchange properties. The metalcontaining polymers have various applications and can e.g. be used as depot-fertilizer or for contrast staining in electron microscopy.

No abstract

-(O-trityl)-~-glucopyranoside (4).Cleavage of the trityl groups from 5 and 6 yields a-methyl-2-(tri-O-methylgalloyl)-(7) and a-methyl-2,3-bis(tri-O-methylgalloyl)-~-glucopyranos~de (8). This selective acylation is caused by intramolecular hydrogen bonds. -The compounds 1,2,3,7, and 8 were investigated by N M R spectroscopy. For the purpose of further structural determinations they were first methylated to give compounds 9, 10, 11, 12, and 13; subsequent cleavage of the acyl groups afforded the compounds 14-18. The latter compounds 14-18 and their silylation products 19-23 were investigated by mass spectrometry.Da mit Tri-0-methylgallussaure partiell veresterte Glucosen in der Gerbstoffchemie eine Rolle spielen, versuchten wir in Weiterfiihrung unserer Arbeitenl) iiber die Veresterung von a-Methyl-D-glucopyranosid rnit N-Acylimidazolen partielle Veresterungen zu erzielen.

~ ~~~Ilurch Umsetzung der N-(Tri-0-methylga1loyl)-und N-(Tri-0-benzylgalloyl)imidazole 1 und 2 mit a-Methyl-D-glucopyranosid wurden die entsprechenden 2,3,4,6-Tetraacyl-Derivate 3 und 4 in kurzen Reaktionszeiten und guten Ausbeuten erhalten. Preparation of Sugar Esters Via N-Acylimidazoles 1)Reaction of the N-(tri-0-methylgalloyl)-and N-(tri-0-benzy1galloyl)imidazoles 1 and 2 with a-methyl-u-glucopyranoside furnished the corresponding 2,3,4,6-tetraacyl-derivatives 3 and 4 in short reaction times and good yields.

Bei Einwirkung des Imidazols (II) auf das Glucopyranosid (I) entstehen die Galloylglucopyranoside (IIIa), (IIIb) und (IIIc), die bei Verwendung unterschiedlicher Mengen an (II) optimal in Ausbeuten von 63, 31 bzw. 65% erhalten werden können.