Eine genauere Untersuchung der Umsetzung des Trichlorcollidins (I) mit Dimethylamin (II) im Autoklaven bei 140°C zeigte, daß neben dem Azaindolin (III) in Abhängigkeit von Reagentienverhältnis, der Temperatur, der Reaktionsdauer, der Polarität des Reaktionsmediums und der katalytischen Wirkung von Metallen noch die Verbindungen (IV)‐(VII) entstehen können.

Es wurde die Dehydrierung einer Reihe von 7‐Azaindolinen (I) zu (II) mit verschiedenen Substituenten in den Stellungen 1 und 6 auf chemischem und elektrochemischem Wege untersucht.

Durch Hydrierung von 2‐Carbäthoxy‐3‐keto‐chinuclidin (I) in Alkohol in Gegenwart von Triäthylamin über Nickel bilden sich die diastereomeren Verbindungen (II), F. 100 ‐ 102°C und F. 147 ‐ 148°C, wobei letztere überwiegt,und 1‐Carbäthoxy‐methyl‐4‐carbäthoxy‐piperidin (III).

Die Hydrierung des Dihydrofuran‐Derivats (I) über Palladium führt zu der chlorfreien Verbindung (II), die durch Erhitzen mit verschiedenen Aminen (III) die Dihydroindolderivate (IV) liefert.

Das 2‐Chinuclidon (II), hergestellt mit 27% Ausbeute aus 2,2,6,6‐Tetramethyl‐4‐piperidyl‐essigsäure (I) kann sich in dreifacher Weise umsetzen: 1) Unter Aufspaltung der N‐C2‐Bindung, 2) unter Aufspaltung der N‐C6‐Bindung, 3) ohne Aufspaltung einer N‐C‐Bindung.