Durch Hydrierung von 2‐Carbäthoxy‐3‐keto‐chinuclidin (I) in Alkohol in Gegenwart von Triäthylamin über Nickel bilden sich die diastereomeren Verbindungen (II), F. 100 ‐ 102°C und F. 147 ‐ 148°C, wobei letztere überwiegt,und 1‐Carbäthoxy‐methyl‐4‐carbäthoxy‐piperidin (III).
Zur Synthese eines kondensierten Systems aus einem Chinuclidin‐ und einem Pyrazolring geht man vom 2‐Carbäthoxy‐3‐ketochinuclidin (I) aus und führt dieses in das Hydrazid (II) über.
Die aus dem Äthylester der Säure (I) und β‐Brompropionsäureäthylester (II) in Gegenwart von Natriumcarbonat dargestellte Verbindung (III) liefert bei der Umsetzung mit Kaliumäthylat kein Azabicyclononan (VII), sondern das 4‐Acetylpiperidin (IV).
Bei der Umsetzung des Chinuclidin‐Derivates (I) mit den Phenylhydrazinen (II) bilden sich bei Temperaturen bis 80° die Enhydrazine (III), die beim Erhitzen in siedendem Xylol Äthanol unter Bildung der Pyrazolochinuclidine (IV) abspalten.
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