The reaction of enantiopure imine 1 with methallyl or prenylzinc reagents affords homoallylic amines having (S, S) configuration with up to 100% diastereomeric excess. Another diastereomer, (R, S)-amines, is obtained from the same imine 1 by using allylboron reagents.
Durch Kondensation der β‐Aroylpropionsäuren (I) mit Isatin (II) unter den Bedingungen der Perkin‐Reaktion werden in 46‐68%iger Ausbeute die Butenolide (III) erhalten, aus denen durch saure Hydrolyse in 84‐92%iger Ausbeute die Butenolide (IV) entstehen.
N-Arylmaleimides give, with Grignard reagents, P-aroyl-N-arylacrylamides (11). Azido-N-arylsuccinimides, however, most probably give P-arylamino-@-aroyl-N-arylpropionamides. The structure assigned to these compounds is inferred from the fact that the ultraviolet spectrum of compound (IVa) is identical with that of the product of interaction of aniline with P-benzoyl-N-phenylacrylamide (inter &a). Aziridine compounds (VII) react with Grignard reagents to give compounds to which structures (VIII) or (IX) are assigned. The structures of the above compounds are supported by ultraviolet and infrared spectra.
Kondensation von Desoxybenzoin (I) mit Homophthalsäuredimethylester (II) in tert.‐Butanol/Kalium‐tert.‐butylat führt in 66%iger Ausbeute zum Kondensationsprodukt (III), das sich mit konz. Schwefelsäure in 87%iger Ausbeute zum Isocumarinderivat (IV) und mit Zinkchlorid in 26%iger Ausbeute zum Naphthalinderivat (V) cyclisieren läßt. Hydrolyse des Halbesters (III) ergibt in 95%iger Ausbeute die Dicarbonsäure (VI), die sich durch Erhitzen über den Schmelzpunkt in 89%iger Ausbeute zum Isocumarin (IV) cyclisieren läßt und deren Reduktion mit Natriumamalgam in 80%iger Ausbeute zur gesättigten Dicarbonsäure (VII) führt.
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