Durch Umsetzung der Titelverbindung 1 mit KF in Sulfolan werden 3-Chlor-4-fluor-(2) und 3,4-Difluor-1,2,5-thiadiazol (3) erhalten. Die Reaktionen mit oxidierenden Fluorierungsmitteln wie XeF,, BrF, oder AgF, fuhren uber 2 als Zwischenprodukt zur Spaltung des Ringsystems an einer der S = N-Bindungen. Dabei entstehen die bifunktionellen Ethanderivate ClNCClCF,NSF, (9, ClNCFCF,NSF, (6), CI,NCF,CF,NSF, (7) und ( = NCF,CF,NSFd, (8).Fluorination Reactions at 3,4-Dichloro-1,2,5-thiadiazole From the title compound 1 and KF in sulfolane 3-chloro-4-fluoro-(2) and 3,4-difluoro-I ,2,5-thiadiazole (3) are obtained. In the reaction with oxidizing fluorinating agents, e. g. XeF,, BrF,, or AgF,, 2 is the primary product. Cleavage of the ring system at one of the S = N bonds gives the bifunctional ethane derivatives CINCCICF,NSF, (S), ClNCFCF,NSF, (6), Cl,NCF,CF,NSF, (7), and ( = NCF,CF,NSF,), (8).Polycyclische Systeme, die den 1,2,5-Thiadiazolkern enthalten, sind seit 1889 bekannt '). Derivate des Monocyclus konnten erstmals 1957 dargestellt werden,). A l s Heteroaromaten besitzen die Vertreter dieser Verbindungsklasse sowohl ihrer Strukturen als auch ihrer Bindungsverhaltnisse wegen ein gewisses Interesse. Einige Derivate zeigen biologische Aktivitat ,).Wahrend viele Alkyl-, Chlor-und Brom-thiadiazole bekannt sind3), gibt es nur wenige Hinweise auf Perfl~oralkylderivate~~~~~). Kernfluorierte 1,2,5-Thiadiazole sind unseres Wissens nicht beschrieben. Zugang zu dieser Verbindungsklasse bietet die Umsetzung von NSF4,5) oder S4N2) mit fluorierten Ethinen gema8 (1)..s/N . .Wegen der Instabilitat des Difluorethins') ist diese Methode fur 3,4-Difluor-I ,2,5-thiadiazol(3) nicht anwendbar. In der vorliegenden Arbeit wird versucht, durch ChlorFluor-Austausch an 3,4-Dichlor-1,2,5-thiadiazol (1) kernfluorierte Vertreter dieses Ringsystems zu synthetisieren. Als Fluorierungsmittel dienen neben KF auch XeF,, BrF, und AgF,.
