Die Synthese α‐unsubstituierter dimerer β‐Mercaptozimtaldehyde 1 a – d, zugänglich über die β‐Chlorvinylaldehyde, sowie daraus abgeleiteter Azomethine 2 a – f wird beschrieben. Die dargestellten Verbindungen und einige ihrer diamagnetischen Nickelchelate werden u. a. IR‐, UV/VIS‐, NMR‐ und massenspektroskopisch charakterisiert. Eine Template‐Reaktion mit o‐Phenylendiamin am Nickelchelat des p‐Chlor‐β‐mercaptozimtaldehyds 3 b ergibt ein makrocyclisches Chelat system des Typs NiN2S2.

β‐Thioketoaldehyde 1 werden durch Umsetzungen von β‐Chlorvinylaldehyden mit Na2S · 9 H2O präparativ dargestellt. Von den möglichen tautomeren Formen dominiert im Gleichgewicht sowohl im festen Zustand als auch in Schwefelkohlenstofflösung der Enthiolaldehyd. Zur Charakterisierung eignen sich die leicht zugänglichen Nickelchelate. Folgereaktionen von 1 mit Phenylhydrazin, Anilin, Alkylhalogeniden und α‐Halogencarbonylverbindungen führen zu Pyrazolen, S‐haltigen SCHIFFschen Basen, Alkylmercaptovinylaldehyden und Thiophenen, die im einzelnen beschrieben werden.

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Synthesis of CF3‐Substituted Quinolines from β‐Chloro‐β‐trifluoromethyl‐vinylaldehydes. I 3‐(Trifluoromethyl)‐acroleines 2 have been synthesized through VILSMEIER's reaction from α‐Trifluoro‐methylketones 1. The reaction of 2 with anilines and naphthylamines gives in good yields 2‐trifluoromethylquinolines 4 and benzoquinolines 5.

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