Recebido em 31/12/09; aceito em 15/6/10; publicado na web em 22/9/10 Chemical COMPOUNDS OF LEAVES FROM SENNA SPECTABILIS (DC) IRWIN & BARNEBY var. excelsa (SCHRAD.) IRWIN & BARNEBY. From leaves of Senna spectabilis var. excelsa were isolated caffeine, the triterpenes lupeol, α-amyrin, β-amyrin, cycloeucalenol, friedelin and ursolic, oleanolic and betulinic acids, besides the steroids sitosterol and stigmasterol and their respective glucosides. The structures of these compounds were established by spectroscopic analysis including two-dimensional NMR methods and comparison with published spectral data. This paper deals with the first report of these compounds in S. spectabilis var. excelsa.Keywords: Senna spectabilis var. excelsa; triterpene; caffeine.
INTRODUÇÃONo Brasil ocorrem 200 gêneros e 1.500 espécies da família Fabaceae. Presente na maioria dos ecossistemas brasileiros, é relatada como a família botânica mais bem representada na caatinga, com 293 espécies em 77 gêneros, constituindo aproximadamente um terço de todos os vegetais deste bioma. 3 Atividade laxativa comparável ao padrão bisacodil (princípio ativo da Lacto-purga ® ) e anti-inflamatória similar ao diclofenaco de sódio foi observada para o extrato das folhas de Senna macranthera. 4 Outras diversas atividades relevantes como antimicrobiana, analgésica, antiparasitária, inseticida, antitumoral e hepatoprotetora são comprovadas para várias espécies de Senna. O estudo químico das folhas de S. spectabilis var. excelsa (Schrad) levou ao isolamento e identificação de oito triterpenos pentacíclicos: quatro na forma pura (ácido betulínico, lupeol, cicloeucalenol, friedelina) e quatro como misturas (α-amirina, β-amirina, ácido ursólico e oleanólico). Apesar de serem substâncias conhecidas, este é o primeiro relato dessa classe química na espécie Senna spectabilis var excelsa. Também foram identificadas duas misturas de esteroides (estigmasterol e β-sitosterol) na forma livre e glicosilada, além de um alcaloide (cafeína) ainda inédito no gênero Senna.
RESULTADOS E DISCUSSÃOO extrato etanólico das folhas de S. spectabilis var. excelsa (Schrad) através de técnicas cromatográficas levou ao isolamento dos triterpenos pentacíclicos ácido betulínico (1), lupeol (2), α-amirina e β-amirina (3 e 4), da fração não alcaloídica (FNA) (m = 13,5 g). A identificação foi possível após a análise dos dados espectrais de RMN 1 H, RMN 13 C e DEPT 135 e comparação com dados da literatura. A comparação dos dados obtidos com a literatura permitiu identificar o composto 1 como um triterpeno pentacíclico de esqueleto lupano denominado ácido betulínico. O tratamento cromatográfico da fração diclorometânica levou ao isolamento e identificação de (5), (6) (7)