Recebido em 2/10/06; aceito em 11/5/07; publicado na web em 25/10/07 ABIETANE DITERPENOIDS ISOLATION FROM Plectranthus barbatus. Plectranthus barbatus is largely used in the Northeast region of Brazil by the local population for treatment of digestive problems as substitute of boldo (Pneumus boldus). Phytochemical analysis of the leaf extracts of Plectranthus barbatus (Labiatae) cultivated in this region yielded two abietane diterpenoids, cyclobubatusin (1) and barbatusin (2) and a new one named 7β-acetyl-12-deacetoxycyclobutatusin (3). The structures of the isolated compounds were established by spectral analysis, using mainly mass spectra and 1 H and 13 CNMR (1D and 2D). These procedures permitted the assignment of all chemical shifts in the diterpenoids.Keywords: Plectranthus barbatus; Labiatae; abietane diterpenoids.
INTRODUÇÃOO gênero Plectranthus (sin. Coleus) pertencente à família Labiatae (sin. Lamiaceae) envolve cerca de 300 espécies, com ocorrência natural na África, Ásia e Austrália 1,2 . Plectranthus barbatus é uma erva ou subarbusto com folhas pencioladas, elípticas e aveludadas 3 , popularmente conhecida como malva santa, boldo nacional ou boldo falso. O interesse pelo estudo fitoquímico da espécie Plectranthus barbatus foi estimulado pelo amplo uso popular das folhas para tratamento de problemas digestivos 4,5 em substituição ao boldo do Chile. Espécies do gênero Plectranthus apresentam capacidade biossintética para produzir uma variedade de metabólitos secundários, destacando-se entre estes os diterpenos, inclusive alguns com propriedades biológicas comprovadas relevantes [6][7][8][9][10][11][12][13][14][15] 21 , e 12,9(10→20)-abeo-abieta-8,11,13-trien-10β,11,12-triol 22 são constituintes identificados em P. barbatus, que apresentam importância farmacológica ou química. Por sua vez o estudo do óleo essencial da parte aérea e raízes da espécie P. barbatus apresentou α-pineno, β-felandreno, (Z)-β-ocimeno, manol e abietatrieno 23,24 . Neste trabalho, relata-se o isolamento e elucidação estrutural de três diterpenos do tipo abietano, da espécie Plectranthus barbatus (Coleus barbatus) Andr, cultivada no Horto de Plantas Medicinais Prof. Francisco José de Abreu Matos, da Universidade Federal do Ceará (HPMFJAM/UFC) -ciclobutatusina (1), barbatusina (2) e 7β-acetil-12-desacetoxiciclobutatusina (3), este inédito na literatura. As estruturas foram estabelecidas com base na análise de dados espectrais, notadamente os obtidos de espectros de RMN
RESULTADOS E DISCUSSÃOO extrato clorofórmico proveniente da infusão das folhas de P. barbatus foi submetido a fracionamento cromatográfico e forneceu o diterpeno ciclobutatusina (1) e 7β-acetil-12-desacetoxiciclobutatusina (3). A barbatusina (2) foi isolada do extrato hexânico das folhas de P. barbatus, após emprego de sucessivas colunas cromatográficas.A fórmula molecular C 24 H 32 O 9 da ciclobutatusina (1) foi deduzida a partir dos espectros de massas ([M] + , m/z= 464) e de