: This review covers the chemistry and biological aspects of goniothalamin-related styryl lactones isolated from natural sources. This family of secondary metabolites has been reported to display diverse uses in folk medicine, but only a limited number of these compounds have been throughly investigated regarding their biological profile. Herein, we cover the goniothalamin-related styryl lactones having a C6-C3-C4 framework which appeared in the literature for the first time in the period 2000-2017, and the reports on the synthesis, biological activity and mechanism of action which were published from 2007-2017.

Two series of racemic goniothalamin analogues displaying nitrogen‐containing groups were designed and synthesized. A total of 19 novel analogues were evaluated against a panel of four different cancer cell lines, along with the normal prostate cell line PNT2 to determine their selectivity. Among them, goniothalamin chloroacrylamide 13 e displayed the lowest IC50 values for both MCF‐7 (0.5 μm) and PC3 (0.3 μm) cells, about 26‐fold more potent than goniothalamin (1). Besides its higher potency, compound 13 e also displayed much higher selectivity than goniothalamin. In contrast, goniothalamin isobutyramide 13 c was the most potent analogue against Caco‐2 cells (IC50=0.8 μm), about 10‐fold more potent and 17‐fold more selective than 1. These results reveal the potential of compounds 13 c and 13 e for further in vivo studies, representing the first goniothalamin analogues with IC50 values in the low micromolar range and high selectivity against MCF‐7, Caco‐2, and PC3 cancer cell lines.

Aos meus pais José Roberto e Adriana, e meus avós, Vera e Orney, por todo o apoio durante essa etapa da minha vida. Eu sou imensamente grato por tudo que já fizeram e ainda fazem por mim. Vocês são a razão de minha determinação e espero que um dia eu possa retribuí-los.Aos meus avós Paulo e Elza (in memoriam), que apesar de não estarem mais presentes, serei sempre grato por toda a convivência, conselhos e apoio.Aos meus irmãos, Lucas, Esther e João Marcos, pela grande amizade. Vocês são meus melhores amigos e sou muito grato por todo o incentivo e carinho que vocês me dão.As minhas tias, Teresa, Maria Paula, Regina e Maria Inês, por sempre me apoiarem de diversas formas e me incentivarem a seguir esse caminho na pesquisa.A Érica, por ser essa companheira maravilhosa. Obrigado por todo o apoio e carinho que tem me dado durante todo esse tempo, me amparando nos momentos mais difíceis e sempre buscando tornar os finais de semana os melhores possíveis. Você é muito especial para mim.A Deus, pela vida concedida e por tornar tudo isso uma realidade. Ao prof. Dr. Ronaldo Pilli, por ter me acolhido tão bem em seu grupo de pesquisa e por todo o auxílio durante o mestrado. Obrigado por todos os ensinamentos, pelos conselhos e por toda a ajuda nessa fase. O sr. é um exemplo de pessoa e um exímio professor.A profa. Dra. Cátia Ornelas Megiatto, pela colaboração que permitiu a realização dos ensaios biológicos desse trabalho.A Dra. Carolyne Braga, por todo o trabalho realizado com as células, tanto na aplicação dos compostos quanto na preparação das nanopartículas. O resultado valeu a pena e eu sou muito grato por todo seu esforço.A todos os meus colegas de laboratório, não somente por ajudar nos problemas e desafios enfrentados durante a pesquisa, mas também pela amizade e respeito, transformando o laboratório em um ambiente muito agradável.A todos os técnicos de laboratório. Em especial a Walkyria, pela ajuda com os reagentes, solventes e pelas análises de espectrometria de massas.Aos amigos Ian, Thiago, Marcela e Ricardo, pelos momentos divertidos durante esses dois anos de mestrado. Obrigado pela amizade e por todo o incentivo.Aos meus colegas de infância, Lucas e Jonas, por manterem contato mesmo a distância e por todos os momentos divertidos durante nossos reencontros.Aos membros da banca examinadora, pela disponibilidade de participar da defesa de mestrado e pelas contribuições ao trabalho.A CNPq, pela bolsa concedida e auxílio financeiro que permitiram o desenvolvimento desse trabalho.A FAPESP, pelo auxílio financeiro fornecido ao laboratório.A CAPES, por possibilitar o acesso aos periódicos.Ao Instituto de Química e a Unicamp, por toda a estrutura oferecida, permitindo o desenvolvimento do trabalho.As listas do spotify "Brain Food" e "Hypnotic Electronic" por me ajudar a manter o foco durante os estudos. ResumoA goniotalamina, produto natural pertencente a classe das lactonas estirênicas, é o composto mais estudado dentro dessa classe de moléculas e isso se deve, principalmente, a sua atividade antineoplásica. Nesse t...