An unusual NaH-mediated remote anionic 1,5-thia-Fries rearrangement reaction was developed. This method provides an efficient approach for the regioselective synthesis of not only 2-(2-hydroxyphenyl)-3-indole triflones but also related 3-sulfonylindoles.

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Six transformations, one pot: Various di‐ and trisubstituted vinyl triflones, as well as several heteroaryl triflones, were stereoselectively synthesized from easily accessible gem‐dibromovinyl substrates (see scheme, Boc=tert‐butoxycarbonyl). The highlights of this synthetic method lie in the remote O→Cvinyl or N→Cvinyl triflyl migrations and the one‐pot, three‐step protocol.

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Sechs Reaktionen ohne die Isolierung von Zwischenstufen ermöglichen die stereoselektive Synthese von di‐ und trisubstituierten Vinyltriflonen und Heteroaryltriflonen aus gem‐Dibromvinylsubstraten. In der Zuschrift auf . erkunden N. Shibata et al. die Schlüsselschritte dieses Verfahrens. Das Titelbild zeigt ein Gemälde im japanischen Stil von Mami Shibata (Studentin an der Tama‐Kunsthochschule), das den Namen “Kaze” (deutsch: Brise) hat. Die sechs Reaktionen verlaufen sehr sanft, so wie sich Vögel in einer Brise wiegen.