Aus β‐Naphthol (III) und den Aldehyden (II) werden unter dehydratisierender Cyclisierung bzw. unter sauren Bedingungen die Dibenzoxanthene (I) bzw. die Bis‐(hydroxynaphthyD‐phenylmethane (IV) synthetisiert; letztere werden in die Diacetate (V) übergeführt.
Das aus 2,3‐Dimethyl‐anilin mit KCN in 84proz. Ausb. erhaltene Cyanamid (I) reagiert mit dem Ester (II) zu (III), das in den Arylallophansäureester (IV) übergeführt wird.
Die Anthranilsäurederivate ( I) werden mit Phosgen in 2 N HCl oder (wenn R′: ‐Cl) in Dioxan kondensiert und die entstandenen Benzoxazindione (II) über die Säurehydrazide (III) in die Aminochinazolindione (IV) übergeführt (die Cyclokondensation erfolgt in einigen Fällen mit Phosgen, in anderen mit Chlorameisensäureethylester).
Die Quatemisierung der aus Homomyrtenol (I) über z.B. die Alkoxyäthylamine (II) (oder auch durch Reduktion von (I) an Raney‐Nickel, Austausch der OH‐Gruppe gegen Br und Kondensation des Bromids mit einem Na‐dialkylaminoäthoxylat) erhältlichen Norpinanderivate, wie z.B. (III), mit einem Alkylhalogenid (Alkyl z.B. Methyl, Äthyl, Allyl, Benzyl) führt zu Ammoniumsalzen von sgasmolytischer Wirksamkeit mit sehr hoher muskulotro er und schwacher neurotro er Aktivität. Von der Natur der Alkylreste ist die Toxizität der Verbindungen abhängig.
Auf den im Reaktionsschema angegebenen Wegen werden z.B. die Hydroxyethyltheophyllin‐Derivate (II), (III), (IV) und (VI) synthetisiert und auf spasmolytische, bronchodilatatorische, diuretische und cardiovasculäre Wirkung geprüft.
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