Three methods for the preparation of N‐substituted 2H‐3,1‐benzoxazine‐2,4(1H)diones (isatoic anhydrides) (1) utilizing 2‐chloro‐, 2‐nitrobenzoic acids and N‐unsubstituted isatoic anhydrides as starting materials, are described.

Isatosäureanhydride reagieren mit Thiopseudoharnstoffen oder auch mit Carbanionen je nach Öffnung des Isatosäureanhydridringes zu verschiedenen Reaktionsprodukten, deren Bildung im einzelnen ausführlich untersucht wird.

On treatment of N-substituted isatoic anhydrides with 2-methylmercaptoimidazolines, 10-substituted imidazo[2,1-b]quinazolin-5(10H)-ones are obtained. Several members of this class exhibited pronounced broncholytic activity. The structure-activity relationships (based on results obtained in the guinea pig histamine aerosol test) of these nonsympathomimetic bronchodilators are discussed. In addition, the detailed pharmacological evaluation of two analogs found to be five to ten times more active than theophyline as bronchodilators without having central nervous system or cardiovascular side effects is described.

Zu pharmakologischen Untersuchungen wird eine Vielzahl (100) von Isatosäureanhydriden der allgemeinen Formel (IX) hergestellt.

Die Kondensation zwischen den N‐Alkyl‐isatosäureanhydriden (I) und den cyclischen S‐Alkyl‐isothioharnstoffen (II) in Dioxan liefert die Kondensate (III) und (IV); aus den N‐unsubstituierten Isatosäureanhydriden werden zudem die Kondensate (V) erhalten.