RESUMO -Este trabalho visa a determinação de catalisadores alternativos à piperidina, cuja comercialização foi proibida, na síntese do derivado (Z)-5-(4-metoxibenzilideno)tiazolidina-2,4-diona. Tomando a piperidina como referência, foram testados a morfolina, feniletilamina, propargilamina, diaminoetano e piperazina em ensaios com duração de 8h em batelada em diferentes concentrações, de modo a determinar a concentração ótima para cada um dos catalisadores. Deste modo, será possível identificar o catalisador mais eficiente para a síntese em microrreatores, processo que apresenta diversas vantagens em relação ao processo em batelada, como por exemplo, maiores segurança e rendimento. A piperidina e o diaminoetano foram os melhores catalisadores em termos de velocidade inicial da reação e rendimento máximo de produto em menor tempo de reação. INTRODUÇÃOA 2,4-tiazolidinadiona (TZD) é um composto orgânico sintético bastante relevante para a indústria químico farmacêutica. Esta molécula foi sintetizada pela primeira vez no século XIX por Libermann et al. (1881) e é precursora de diversos fármacos importantes para o tratamento de doenças como a diabetes mellitus tipo II. Fármacos como a pioglitazona, derivado da TZD, possuem atividade biológica comprovada e já são comercializados.Devido às suas diferentes propriedades farmacológicas como a atividade anticancerígena, anti-convulsionante, anti-hipoglicêmica, antifúngica, anti-inflamatória (Mishra et al., 2015;Mohanty et al., 2015) é de extrema importância o aprimoramento de técnicas de síntese e de modificações na molécula de TZD. A estrutura molecular da TZD está mostrada na Figura 1.
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RESUMO -A 2,4-tiazolidinadiona (TZD) e seus derivados constituem um importante grupo farmacofórico no combate de doenças como a diabete tipo melitus. Devido a aplicabilidade desses compostos é de suma importância aprimorar o processo de síntese. A utilização de microrreatores de fluxo contínuo surge como opção para melhorar as condições operacionais, já que proporciona a substancial redução de resíduos, aumentam a qualidade na transferência de massa e de calor, o que acarreta em um processo facilmente controlável permitindo maior rendimento e seletividade. Foi estudada a influência da temperatura (78, 98, 120 e 140°C) no rendimento do produto obtido da reação entre TZD com os aldeídos arílicos: benzaldeído, 4-hidroxibenzaldeído, 4-hidroxi-3-metoxibenzaldeído, 4-nitrobenzalaldeído e 4-metoxibenzaldeído, utilizando etanol como solvente e piperidina como catalisador. O produto obtido em cada reação foi posteriormente purificado por cristalização e recristalização com etanol. A quantificação da TZD, aldeídos e produtos formados foi realizada por HPLC-UV. Determinou-se que o rendimento do produto cresce com o tempo espacial e temperatura no microrreator e obteve-se um rendimento máximo de 70,9%, para o derivado da TZD com 4-metoxibenzaldeído e tempo espacial 20 min. Constatouse um aumento de 10 vezes no rendimento do derivado com 4-nitrobenzaldeído com o aumento da temperatura de 78 para 140°C, que chegou a 35,8% para tempo espacial 20min.
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