Fur die Addition von Bis(2-methylally1)zink (1) an p-und rn-substituierte Styrole 2 -8 wurde eine Hammett-Beziehung zwischen dem Verhiiltnis von M+CP,,,/M-tCsek-Addition und den Substituentenkonstanten I S ' gefunden. Elektronenabgebende Substituenten begiinstigen die M+Cprim-Addition, elektronenanziehende Substituenten die M-C,,,-Addition.
Addition of Organozinc Compounds to C = C-Bonds, 111 '). -Addition of Bis(2-methy1allyl)zinc to para-and meta-Substituted StyrenesA Hammett correlation between the ratio of M-.C,,,,/M+C,,, addition and the substituent constants a ' has been found for the addition of bis(2-methylally1)zinc (1) top-and rn-substituted styrenes 2-8. Electron donating substituents favour M-+Cprim addition, electron withdrawing substituents M-C,,, addition.
Regioselektivitat der Addition von Bis(2-methylally1)zink an p -und m-substituierte StyrolePolare Effekte der an Metal1 gebundenen Reste bestimmen weitgehend die Regioselektivitat der Addition von Organohauptgruppenmetallen an 1-Alkene. Bei der Reaktion von Organomagnesiumhalogeniden HalMgCR1R2R3 mit I-Octen korreliert das Verhaltnis von M+C,,,,/M-+C,,,-Addition mit der Summe der polaren Taftkonstanten der Substituenten R', R2 und R3 (R = H, Alkyl, Vinyl, Phenyl)').Fur die Anlagerung einer Zink-Kohlenstoff-Bindung in Verbindungen CH,CH = CHCH,ZnX an Styrol stellt man eine lineare Abhangigkeit zwischen dem Logarithmus des M-+C,,,,/M+C,,,-Verhaltnisses und den Taftkonstanten des zweiten Substituenten am Zink fest [X = C1, OPh, OCH,, Ph, CH2CH=CHCH,, Zur Untersuchung polarer Substituenteneinfliisse im Olefin sollten sich p -und m-substituierte Styrole besonders eignen, da hier der entscheidende Substituent weit genug vom Reaktionsort entfernt ist und so sterische Einfliisse vermieden werden4).Aus diesem Grunde haben wir die Addition von Bis(2-methy1allyl)zink (1) an eineReihe p -und m-substituierter Styrole 2 -8 untersucht und nach Hydrolyse aus dem CHZCHzCH2CH3, C(CH,)J3'.
