Aus der Nahrlosung des Pilzes Botrytis cinefeu wurden das antibiotisch wirksame Botrydial (3) und sein Dihydroderivat (1) isoliert. Durch eine Folge chemischer Umwandlungcn, verbunden mit der Anwendung spektroskopischer Methoden, insbesondere einer detaillierten Analyse der NMR-Spektren. wurden ihre Konstitutionsformeln abgeleitet. Botrydial liegt ein bicyclisch nicht-isoprenoides Sesquiterpenskelett zugrundc.
Botrydial, a Sesquiterpene Antibiotic from the Culture Solution of the Fungus Borrytis cinereuThe antibiotic botrydial (3) and its dihydro derivative (1) were isolated from the culture solution of the fungus Borrytis cinefeu. Their structural formulas were elucidated by means of a series of chemical transformations together with the application of spectroscopic methods, especially a detailed analysis of the n.m.r. spectra. The basic skeleton of botrydial is a bicyclic, non-isoprenoid sesquiterpene system.
wurde uber einen aus dem Griffel einer Fuchsie isolierten Stamm des PilzesBorrytis cinerea berichtet, der in Biomalz-Nahrlosung ein Antibiotikum mit fungistatischer und antibakterieller (bei Gram-positiven Keimen) Wirkung bildet4). Die Erzeugung des Wirkstoffs, der rnit Lipoidlosungsmitteln extrahierbar ist, unterliegt allerdings starken Schwankungen4). Uns interessierte nun, die chemische Natur dieser Verbindung aufzukliiren.Durch Chromatographie eines aus der Nahrlosung gewonnenen Benzolextrakts an desaktiviertern Kieselgel lieBen sich zwei kristalline Verbindungen isolieren: Je Liter Nahrlosung erhielt man ca. 10 rng antibiotisch wirksames Material und etwa 80 mg unwirksame Dihydrokomponente. Aufgrund der irn folgenden beschriebenen chemischen und spektroskopischen Untersuchungen kommt dem Antibiotikum die Struktur des tetrafunktionellen Sesquiterpens 3 zu; da es zwei Aldehydgruppen besitzt, schlagen wir die Bezeichnung Botrydiul vor.
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