The acid-catalyzed synthesis of cucurbit[n]urils from formaldehyde and glycoluril is poorly understood. In this paper, we examine a wide range of reaction conditions that include the effects of acid type, acid concentration, reactant concentrations, and temperature to both probe the mechanism and optimize the yields of isolated cucurbit[n]urils, where n = 5-10. A mechanism for the formation of these cucurbit[n]urils is presented. Individual cucurbit[n]urils were unambiguously identified in reaction mixtures using ESMS and (13)C NMR.

Konzentrische rotierende und präzedierende Makrocyclen: Einer Kristallstrukturanalyse des Einschlusskomplexes von Cucurbit[5]uril in Cucurbit[10]uril zufolge sind die beiden Makrocyclen konzentrisch, aber nicht koaxial, und ganz im Innern befindet sich ein Chloridion (siehe Bild). Beide Ringe bewegen sich in Lösung relativ zueinander, wie NMR‐spektroskopisch gezeigt wurde. Die Rotation und Präzession des inneren Rings im äußeren lässt das Bild eines „molekularen Gyroskops“ zu.

A novel approach to cucurbituril synthesis is described where partial substitution is introduced into cucurbit[n]uril. The identification of homologues (and their substitution) in reaction mixtures is achieved by a combination of ESMS and the use of the molecular probes (guests) 1,4-dioxane and 1,9-octanediamine. A unique symmetrical hexamethylcucurbit[3,3]uril, the major product, was isolated and characterized.

No abstract