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Bei der Ubertragung der Titelreaktion auf die 2-und 1-Naphthyltoluolsulfonamide 5 und 10 verIauft die [1,3]-Verschiebung der Arylsulfonylgruppe in die 3-bzw. 2-Position (zu 9 bzw. 12) ganz im Sinne optirnaler konjugativer und sterischer Verhaltnisse bei den relevanten Zwischenstufen 8 und 11. Versuche, vergleichbare intra-bzw. intermolekulare [I ,5] Possibilities and Limits of the Carbanionically Induced Sulf onamide-Aminosulfone RearrangementWhen transfering the title reaction to the 2-and 1-naphthyltoluenesulfonamides 5 and 10, the [1,3]-shift of the arylsulfonyl group proceeds into the 3-and 2-position (to give 9 and 12, respectively), which is in full compliance with optimal conjugative and steric conditions for the relevant intermediates 8 and 11. Atternps to initiate comparable [I ,5]

In der üblichen Weise lagert das Sulfonamid (I) in einer [l,3]‐Verschiebung über ein intermediäres Metallierungsprodukt in das Naphthylamin (II) um; analog wird auch (IV) aus (III) erhalten.

Die leicht erfolgenden [1,3] Wanderungen von Sulfonyl‐ bzw. Carbonylfunktionen an benachbarte Phenylanionen können für Ringerweiterungen durch eine Benzoeinheit genutzt werden, wenn geeignet strukturierte heterocyclische Vorstufen eingesetzt werden.