Philodiene wie Derivate des Maleinsaurcanhydrids oder Inden und cyclische Diene wie Furan lassen sich durch photosensibilisierte Cyclo-Addition nach dem Prinzip der rein biradikalischen Substrat-Ubertragung zu Cyclobutanderivaten vereinigen.Die photosensibilisierten Cyclodimerisationen des Cumarins 1) und des Acenaphthylens 2.3) sind rein x-addierende Dimerisationen von Philodienen wie A und B, die nach dem Prinzip der photosensibilisierten Substrat-&xtragung4) zu Cyclobutanderivaten AB fuhren.

Die strahlenchemische Cyclodimerisation von 1.3-Dienen kann zu syn- und anti-C4-Cycloaddukten vom Diels-Alder- Typ führen. Das bisher unbekannte exo - Diels-Alder- Dimere (V) des 1.3-Cyclohexadiens (I) ließ sich durch γ-Bestrahlung von I in Benzol und durch Belichtung in sensibilisierten und unsensibilisierten Photoreaktionen erhalten. Das gleiche Produkt V erhielten wir durch thermische Cyclodimerisation von I sowie durch Ringisomerisation von III.Diels-Alder- Addukte können strahlenchemisch durch verschiedene chemische Relaismechanismen gebildet werden, die die Teilnahme von jeweils mindestens drei Molekeln erfordern. Für die rein thermische unkatalysierte Diels-Alder- Dimerisation von I müssen wir entsprechende mindestens trimolekulare Substratrelais-Mechanismen diskutieren.

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Durch Kondensation von Toluchinon‐dichlor‐diimid (VII) mit 4.6.4′.6′‐Tetrahydroxy‐bitolyl‐(2.2′) (VIII) wird Iso‐α‐amino‐orcein (IX) dargestellt. Der Vergleich mit α‐Amino‐orcein bestätigt die früher für α‐Amino‐orcein aufgestellte Formel I.