No abstract

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As spiro sugars is an apt way of considering perhydroxylated 1,7-dioxaspiro[5.5]undecanes-a class of compounds which has not been found in nature up to now. The crystal structure of such a spiroacetal, in which the two pyran rings show the β-D-manno configuration, is depicted. Note that the all-trans arrangement of C-6, C,-5, O , C , O , C-5', and C-6' does not allow any of the stereoelectronic effects that are typical of carbohydrates.

Als Spirozucker lassen sich perhydroxylierte 1,7‐Dioxaspiro[5,5]undecane auffassen – eine Verbindungsklasse, die in der Natur bisher nicht gefunden wurde. Die Abbildung zeigt die Struktur eines solchen Spiroacetals im Kristall, in der beide Pyranringe β‐D‐manno‐konfiguriert sind. Bemerkenswert ist die all‐trans‐Anordnung von C‐6, C‐5, Opyr, Cspiro, O′pyr, C‐5′ und C‐6′, die keine der für Kohlenhydrate typischen stereoelektronischen Effekte zuläßt.