Recebido em 8/10/09; aceito em 13/5/10; publicado na web em 17/9/10 CHEMICAL STUDY AND ANTIBACTERIAL ACTIVITY OF STEM OF Aristolochia esperanzae Kuntze (ARISTOLOCHIACEAE). From the ethanolic extract of the stem of A. esperanzae ethyl and methyl fatty acid esters, fatty acids, aristolochic I and II acids, and β-cubebin were isolated. In addiction asarinin, populifolic and 2-oxo-populifolic acids, aristolactams AIa and AII, and sitosterol 3-O-β-D-glucopyranoside were also isolated and firstly described in the species. Asarinin and β-cubebin showed antibacterial activity against Bacillus cereus and aristolochic acid I against Staphylococcus aureus and Listeria monocitogenes.Keywords: Aristolochia esperanzae; aristolochic acids; antibacterial activity.
INTRODUÇÃOAristolochia esperanzae Kuntze (Aristolochiaceae) tem como sinônimo A. boliviensis O. Kuntze, 1 sendo encontrada na América do Sul e conhecida popularmente no Brasil como cipó-mil-homens.2 Levantamentos etnofarmacológicos indicam o uso de extratos desta espécie no tratamento de artrite reumatoide e de diversas outras doenças.3 Por outro lado, a comercialização de ervas medicinais contendo extratos de espécies do gênero Aristolochia é proibida em muitos países, devido as suas propriedades nefrotóxicas, carcinogênicas e mutagênicas, 4 que podem levar tanto à nefropatia progressiva quanto ao câncer urotelial em humanos.
5O gênero Aristolochia tem sido documentado quimicamente desde 1951, 6 revelando principalmente a presença de terpenoides, lignoides, flavonoides, ácidos graxos e constituintes nitrogenados (alcaloides e nitrofenantrenos).7 A literatura registra estudos fitoquímicos das folhas e raízes de A. esperanzae, 8 das quais foram isolados diterpenos dos tipos clerodano e labdano, triterpenos, lignanas dos tipos dibenzilbutirolactona, furofurano tetra-hidrofurano e 4-aril-tetralona, ácidos aristolóquicos e aristolactamas. O presente trabalho descreve o estudo fitoquímico do caule (cerne e cascas) de A. esperanzae, resultando no isolamento de asarinina (1), ácido pupolifólico (2), ácido 2-oxo-pupolifólico (3), ácido aristolóquico II (4), aristolactama AII (5), aristolactama AIa (6), (8R,8'R,9S)-cubebina ou β-cubebina (7), ácido aristolóquico I (8), sitosterol-3-O-β-D-glicopiranosídeo (9) e estigmastan-3,5,22-trieno (10), conforme Figura 1. Os compostos 4, 7 e 8 haviam sido anteriormente isolados nas folhas e raízes da planta e os demais estão sendo descritos pela primeira vez na espé-cie. Além disto, este estudo foi acompanhado por testes de atividade antibacteriana de seus extratos, frações e fitoconstituintes isolados.
PARTE EXPERIMENTAL
Procedimentos geraisOs pontos de fusão não corrigidos foram determinados em aparelho Mettler FP80 SNR H22439. As análises por espectroscopia de absorção na região do infravermelho (IV) foram realizadas em espectrômetro Perkin Elmer Spectrum One (ATR). As análises por cromatografia a gás acoplada à espectrometria de massas (CG/EM) foram realizadas em um cromatógrafo CG Varian 3800, acoplado a um espectrômetro de massas Va...