Eine Reaktion von Phenanthrenchinon (I) mit dem Thiodiglykolat (II) in methanolischem KOH liefert die Dihydroxyperhydrothiophendicarbonsäure (III), die bei 130°C oder unter der Einwirkung′ von Acetanhydxid in Pyridin glatt in die Thiophendicarbonsäure (IV) übergeht.
Die Addition desThiodiglykolatsGDandie Acenaphthenchinone (I) in methanolischem KOH bei 20‐25°C liefert die Acenaphthothiophendicarbonsäuren (III); 3,8‐Dimethoxy‐acenaphthenchinon reagiert unter diesen Bedingungen nicht.
Die Umsetzungen an den Carboxylgruppen der Acenaphtho(1,2‐c)thiophen‐7,9‐dicarbonsäure verlaufen im wesentlichen wie die der analogen 1,3‐ und 1,4‐Benzoldicarbonsäuren und sind im Formelschema dargestellt.
Die Addition des Thiodiglykolats (II) an das Chloracenaphthenchinon (Ia) in siedendem methanolischem KOH liefert glatt die Acenaphthothiophendicarbonsäure (IIIa); aus dem Dichloracenaphthenchinon (Ib) erhält man analog ein Gemisch des Addukts (IIIb) mit dem Dihydronaphthalsäureanhydrid (IV) (Ausbeute 55‐65%).
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