Es wird die Mono‐ und Diacylierung von N,N′‐Trimethylen‐ und N,N′‐Pentamethylenharnstoff durch Chloride aromatischer Carbonsäuren beschrieben. Das unterschiedliche Verhalten beider zyklischer Harnstoffe bei der Acylierung wird diskutiert. Einige der neuen Derivate erweisen sich als sedativ und zentral‐myorelaxant wirkende Stoffe.

Durch Acylierung von N,N′‐Tn′methylen‐ (Ia) und N,N′‐Pentamethylenharnstoff (Ib) mit aromatischen Carbonsäurechloriden (II) werden in Ausbeuten zwischen 40 und 87 % die Mono‐ (III) und Diacylderivate (IV) erhalten.

Das durch Nitrosierung von 3,3‐Diäthyl‐5‐methyl‐2,4‐piperidindion (Ia) in 90%iger Ausbeute dargestellte 1‐Nitrosoderivat (Ib) ergibt durch Reduktion mit Zinkstaub in Schwefelsäure/Äthanol die Aminoverbindung (Ic), die mit den Benzaldehyden (II) zu den Azomethinen (III) in 78‐92%iger Ausbeute reagieren.