Es wird die Mono‐ und Diacylierung von N,N′‐Trimethylen‐ und N,N′‐Pentamethylenharnstoff durch Chloride aromatischer Carbonsäuren beschrieben. Das unterschiedliche Verhalten beider zyklischer Harnstoffe bei der Acylierung wird diskutiert. Einige der neuen Derivate erweisen sich als sedativ und zentral‐myorelaxant wirkende Stoffe.

Derivate des 2-Amino-1 ,2,3,4-Tetrahydronaphthalins1), 11. Synthese und pharmakologische Untersuchung von N-substituierten trans-2-Amino-3 -hydroxy-5 ,&dime thoxy -1,2,3,4-te trahydronaph thalinen Durch Oxidieren des 5,8-Dimethoxy-l,4-dihydronaphthalins wurde das Epoxid I erhalten, aus welchem bei Reaktion mit einigen Aminoalkoholen, primaen und sekundaen Aminen die Nsubstituierten Derivate des trans-Amino-3-hydroxy-5 ,&dimethoxy-l,2,3,4-tetrahydronaphthalins 1-14 synthetisiert wurden. Bei den pharmakologischen Untersuchungen wiesen die Hydrcchloride der neuen Verbindungen eine bedeutende biologische Aktivitat auf.Derivatives of 2-Amino-l,2,3,4-Tetrahydronaphthalene, 11: Synthesis and Pharmacological Investigation of NSubstituted trans-2-Amino-3-hydroxy-5,8-dimethoxy-l,2,3,4-tetrahydronaphthalenes By epoxydation of 5,8-dimethoxy-l,4-dihydronaphthalene the epoxide I was obtained. Reactions with certain aminoalcohols and primary or secondary amines led to the N-substituted derivatives of trans-2-amino-3-hydroxy-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 1-14. On pharmacological testing the hydrochlorides of the new compounds showed significant biological activity.In letzterer Zeit wurden in der Literatur Hydroxy-und Methoxyderivate des 2-Aminotetralins mit verschiedenartigen biologischen Aktivitaten beschrieben2-6). Das 2-Aminotetralin selbst zeigt einen halluzinogenen Effekt') und seine 5,8-Dimethoxyanalogen weisen eine amphetaminahnliche stimulierende Wirk~ng',~) auf. I. Mitt. D. Dantchev und I.

The structure-activity relationships of cis-and trans-2-amino-5,8-dimethoxytetralin-3-ols and some of their analogues are discussed. A correlation was established between the stereochemical characteristics of the compounds and their pharmacological effects.Derivate des 2-Amio-1,2,3,4-tetr&ydronaphthPLins, 9. Mitt." Beziebungen zwischen chemischer Struktur und phanualtologischer Wukung von cisund trens-2-Amiao-3-hydroroxy-5,8dimethoxytetrah und einigen Analoga Es werden die Struktur-Wirkungs-Beziehungen von cis-und trans-2-Amino-3-hydroxy-5 ,&dimethoxytetralin und deren Analoga behandelt. Es wurde eine Korrelation zwischen den stereochemischen Eigenschaften der Verbindungen und ihren pharmakologischen Effekten aufgefunden.It has been confirmed that many drug molecules engaging their receptors in noncovalent complexes, do so in their preferred conf~rmation*-~'. On the basis of the preferred conformations of ephedrine and noradrenaline alpha-adrenergic receptor

Es wird iiber die Synthese der N'-substituierten N-(trans-3-Hydroxy-l,2,3,4-tetrahydro-2-naphthy1)-piperazine 2-5, sowie des trans-2-Morpholino-3-hydroxy-l,2,3,4-tetrahydronaphthalins (6), ausgehend von 2,3-Epoxytetralinen I , berichtet. Die neu erhaltenen Mannichbasen 3 weisen blutdrucksenkende und antiarrhythmische Wirkung auf. Die orientierenden pharmakologischen Priifungen einiger der von uns friiher hergestellten' ?') trans-2-Amino-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalinderivate zeigten, da13 diese eine ausgepragte blutdrucksenkende Wirkung aufweisen, ohne dab die Atmung dabei wesentlich beeinflufit wird. Das Verhdtnis der hypotensiven zu den durchschnittlichen Letaldosen erwies sich als relativ giinstig (1 : 300 bis 1 : 600). Einige der untersuchten Substanzen wirkten auch spasmolytisch. Aufgrund dieser Ergebnisse unternahmen wir die Synthese weiterer Derivate des trans-2-Amino-3-hydroxy-tetralins, um den Kreis der pharmakologisch getesteten Stoffe erweitern zu konnen. In dieser Arbeit wird iiber die Synthese einiger N'-substituierter N-(trans-1 D. K. Dantchev und I.

The title compounds (III) are obtained by a stereoselective one‐step Leuckart‐Wallach reaction of 2‐acetoxy‐1‐indanone (I) with the N‐alkylaminoethanols (II) in formic acid.