Derivate des 2‐Amino‐1,2,3,4‐Tetrahydronaphthalins, II. Synthese und pharmakologische Untersuchung von N‐substituierten trans‐2‐Amino‐3‐hydroxy‐5,8‐dimethoxy‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalinen

Dantchev, D.; Christova, Krystina; Staneva, Desislava; Raĭnova, L; Tschakarova, Lidia

doi:10.1002/ardp.19773100505

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“…In the prior communication14 we showed that the 5-, 6-, and 7-hydroxy isomers of 2-(di-n-propylamino)tetralin (35,34, and 33, respectively) are DA receptor agonists without inherent 5-HT stimulating properties, while the isomeric 8-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin ( 21) is a centrally acting 5-HT receptor agonist lacking DA and NA receptor stimulating properties even at a dosage of 40 times the ED^v alue. Similar observations have also been made for a series of monophenolic octahydrobenzo[/]quinolines.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 89%

8-Hydroxy-2-(alkylamino)tetralins and related compounds as central 5-hydroxytryptamine receptor agonists

Arvidsson¹,

Hacksell²,

Johansson³

et al. 1984

J. Med. Chem.

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A series of 2-(alkylamino)tetralins related to 8-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin (21) were prepared and tested as dopamine (DA) and 5-hydroxytryptamine (5-HT) receptor agonists. Several of the compounds were potent 5-HT agonists devoid of DA-mimetic effects. N-Ethyl or N-propyl substitution of 8-hydroxy-2-aminotetralin gave the most potent agonists. It was shown that the most potent compound, (+)-21, has the 2R configuration. 5,8-Di-methoxy-2-(di-n-propylamino)tetralin (31) was found to be a weak DA agonist devoid of 5-HT activity. The corresponding indan derivative, 4,7-dimethoxy-2-(di-n-propylamino)indan (39), has been reported to be active on both DA and 5-HT receptors. The 5-HT-stimulating properties of compounds 21 and 39 as compared to the incapability of compound 31 to activate the 5-HT receptor is tentatively explained by the assumed mode of binding of the compounds to the 5-HT receptor.

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Section: Resultsmentioning

confidence: 89%

8-Hydroxy-2-(alkylamino)tetralins and related compounds as central 5-hydroxytryptamine receptor agonists

Arvidsson¹,

Hacksell²,

Johansson³

et al. 1984

J. Med. Chem.

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Derivate des 2‐Amino‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalins, III. Synthese einiger N'‐substituierter N‐(trans‐3‐Hydroxy‐1,2,3,4‐tetrahydro‐2‐naphthyl)‐piperazine

Ivanov¹,

Troanska²,

Christova³

et al. 1977

Archiv der Pharmazie

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Es wird iiber die Synthese der N'-substituierten N-(trans-3-Hydroxy-l,2,3,4-tetrahydro-2-naphthy1)-piperazine 2-5, sowie des trans-2-Morpholino-3-hydroxy-l,2,3,4-tetrahydronaphthalins (6), ausgehend von 2,3-Epoxytetralinen I , berichtet. Die neu erhaltenen Mannichbasen 3 weisen blutdrucksenkende und antiarrhythmische Wirkung auf. Die orientierenden pharmakologischen Priifungen einiger der von uns friiher hergestellten' ?') trans-2-Amino-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalinderivate zeigten, da13 diese eine ausgepragte blutdrucksenkende Wirkung aufweisen, ohne dab die Atmung dabei wesentlich beeinflufit wird. Das Verhdtnis der hypotensiven zu den durchschnittlichen Letaldosen erwies sich als relativ giinstig (1 : 300 bis 1 : 600). Einige der untersuchten Substanzen wirkten auch spasmolytisch. Aufgrund dieser Ergebnisse unternahmen wir die Synthese weiterer Derivate des trans-2-Amino-3-hydroxy-tetralins, um den Kreis der pharmakologisch getesteten Stoffe erweitern zu konnen. In dieser Arbeit wird iiber die Synthese einiger N'-substituierter N-(trans-1 D. K. Dantchev und I.

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Derivate des 2‐Amino‐1,2,3,4‐tetrahydro‐naphthalins, 5. Mitt. Synthese des trans‐2‐Amino‐3,5,8‐trihydroxy‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalins und seiner N‐substituierten Derivate

Christova¹,

Dantschev²

1978

Archiv der Pharmazie

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Christova und Dantschev Arch. Pharm. M t dann die Reaktion unter d c Kontrolle ausklingen. Nach 20 h ist Ausgangsmaterial im aUgs meinen nicht mehr nachweisbar. Zur Aufarbeitung wird von den Kupfersalzen abfiltriert und die Chloroformlosung mit Wasser, l0proz. NaOH und erneut mit Wasser gewaschen. Man trocknet uber CaCI2, destilliert das Chloroform ab und fraktioniert den Riickstand. Ausbeute an 3 60 % d. Th. 2. Analytik 2.1. IR-Spektrometer 221 (mit Gitter), Bodenseewerk Perkin-Elmer/aerlingen. Chloroform (Schichtdicke 0,05 cm). 2.2. NMR-Spektrometer Bruker WH 90/Karlsruhe, DMSO-d6, TMS als inn. Stand. Anschrift: Prof. Dr. H. Oelschltiger, Georg-Voigt-Str. 14, D 6000 Frankfurt/M. [ Ph 940 ] Arch. Pharm. (Weinheim) 311,948-953 (1978) Kristina Christova und Damjan Dantschev Derivate des 2-Amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalins, 5. Mitt.') Synthese des trans-2-Amino-3,5 ,&trihydroxy-l,2,3,4-tetrahydro- naphthalins und seiner N-substituierten Derivate.Durch Ammonolyse des 5,8-Dimethoxy-2,3epoxytetralins (I) wurde der trans-Aminoalkohol 14 synthetisiert, aus dessen Hydrochlorid bei der Demethylierung das Hydrobromid des trans-2-Amino-3,5,8-trihydroxytetralhs (14a) erhalten wurde. Analog wurden aus den Hydrochloriden der N-substituierten trans-2-Amino-Zhydroxy-5,&dimethoxytetraline 1-1 31) die Hydrobromide der 3,5,&Trihydroxyanalogen la-1 3a erhalten.Derivatives of 2-Amin0-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, V: Syntheses of trans-2-Amino-3,5,8 trihydroxy-l,2,3,44etrahydronaphthaIene and N-Substituted Derivatives.The nuns-aminoalcohol 14 was synthesized by ammonolysis of 5,&dimethoxy-2,3-epoxytetraline (I). The hydrochloride of 14 was further demethylated and trans-2-aminc-3,5,8-trihydroxy-1 2.

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Derivate des 2‐Amino‐1,2,3,4‐Tetrahydronaphthalins, II. Synthese und pharmakologische Untersuchung von N‐substituierten trans‐2‐Amino‐3‐hydroxy‐5,8‐dimethoxy‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalinen

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8-Hydroxy-2-(alkylamino)tetralins and related compounds as central 5-hydroxytryptamine receptor agonists

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Derivate des 2‐Amino‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalins, III. Synthese einiger N'‐substituierter N‐(trans‐3‐Hydroxy‐1,2,3,4‐tetrahydro‐2‐naphthyl)‐piperazine

Derivate des 2‐Amino‐1,2,3,4‐tetrahydro‐naphthalins, 5. Mitt. Synthese des trans‐2‐Amino‐3,5,8‐trihydroxy‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalins und seiner N‐substituierten Derivate

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