The hepatotoxicity of sera from patients with terminal fulminant hepatic failure has been investigated by cell culture techniques. It could be shown that both untreated and heat-treated sera are cytotoxic in nature. Compared with the action of sera from healthy individuals on liver cells in primary monolayer culture, the pathological sera exhibited significantly different behaviour with respect to morphological and biochemical parameters such as cell adhesion, growth and proliferation, and enzyme release. Hepatotoxische Wirkung von Seren von Patienten mit fulminanter Hepatitis B auf isolierte Hepatocyten in KulturZusammenfassung: Seren von Patienten mit akutem Leberversagen nach Hepatitis B wurden mit Hilfe von Zellkulturtechniken hinsichtlich ihrer Hepatotoxizität untersucht. Es konnte gezeigt werden, daß sowohl unbehandelte als auch hitze-behandelte Seren cytotoxisch wirken. Verglichen mit Normalseren beeinflussen pathologische Seren in erheblich stärkerem Maße das morphologische und biochemische Verhalten der Leberzellen in Kultur, wie Zell-Adhäsion, Wachstum und Zellteilung und Enzymaustritt.

Unter Verwendung von 4-Acetoxy-2-cyclopenten-1-on (8) als Synthon fur das nicht existenzfahige Cyclopentadienon (5) wurden Michael-Additionen durchgefuhrt, die zu trans-disubstituierten Cyclopentanon-Derivaten (1 1.12) fiihren. Bei Verwendung von tert-But yl-acetacetat als MichaelDonator schlieDt sich an die Addition zu 11 eine Aldolcyclisierung zum trans-Perhydroazulensystem 22 an.Reactions with 4-Acetoxy-2-cyclopenten-I-one By using 4-acetoxy-2-cyclopenten-1-one (8) as a synthone for the non-existent cyclopentadienone (5). Michael additions are performed that give rise to trans-disubstituted cyclopentanone derivatives (11,12). In the case of tert-butyl acetoacetate as Michael donator the addition to 11 is followed by an aldol-cyclisation to the trans-perhydroazulene system 22.trans-Disubstituierte Cyclopentanderivate 1 spielen in der Synthese bei verschiedenen Naturstofilassen eine erhebliche Rolle, und ihre Anwendungsbreite wird erheblich erweitert, wenn zwischen den Zentren A und B sowie A und A die Moglichkeit zur Cyclisierung besteht, da auf diese Weise das thermodynamisch instabile trans-Hexahydroindan 2 und das rrans-Perhydroazulen-Grundgeriist 3 gut zuglnglich werden.Ein ideales Ausgangsmaterial fur die Darstellung von Verbindungen des Typs 1 sollte Cyclopentadienon (5) sein, denn man kann erwarten, daB bei der successiven MichaelAddition von 2 Molekiilen des Donators Re der zweite Donator an das Monoadditionsprodukt vom Typ 9 oder 10 von der dem Rest R abgewandten Seite an das Molekiil herangefuhrt wird. Speziell bei raumerfullenden, verzweigten Resten, wie sie in 9 und 10 vorliegen, ist eine solche sterische Lenkung sehr aussichtsreich.5 hat sich jedoch bisher allen Bemuhungen, den unsubstituierten Grundkorper dieser Serie darzustellen, durch rasche Dimerisierung unter 2.n-4.n-Cycloaddition zu 4 entzogen I).' ) K. Hufner und K. Goliasch, Chem. Ber. 94, 2909 (1961).

Das als Synthon für das nicht existenzfahige Cyclopentadienon verwendete Cyclopentenon (I) gibt bei Reaktion mit den Michael‐Donatoren (II) in Gegenwart eines Protonenacceptors die entsprechenden trans‐disubstituierten Cyclopentanone (III), deren Bildungsmechanismus diskutiert wird und die durch Esterspaltung in die Cyclopentanone (IVa) bzw. (IVb) umgewandelt werden.

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