Wir haben jetzt die aromatische Umlagerung von 0-Alkylsulfinyl-N-benzoyl-Nphenylhydroxylaminen (3) untersucht. Im Gegensatz zu den extrem instabilen Sulfonylderivaten -sollten die 0-Sulfinylverbindungen isolierbar sein: die 0-Acylierung der Hydroxamsaure 1 durch die reaktiveren Sulfinylchloride sollte schneller, die Umlagerung von 3 -entsprechend der geringeren Aciditat der Sulfinsauren -langsamer verlaufen (vgl. z. B. Lit.', "). Dies sollte kinetische Messungen erlauben.

Die Umsetzung der Verbindungen (I) und (II) liefert die Produkte (IV)‐(VII); neben (IVc)‐(VIIc) bzw. (IVd)‐(VId) wird außerdem Benzanilid (VIII) isoliert; ferner entsteht in allen Fällen ein Didehydrodimeres des Benzanilids (5‐10%).

No abstract