Die p‐Chinone (I) gehen unter der Einwirkung von konz. H2SO4 oder AlCl3 (in Benzol) reversibel in Gemische mit den tautomeren ana‐Chinonen (II) über; in den Fällen (a) dominieren in den Gemischen die ana‐Isomeren (IIa), in den Fällen (b) die p‐Isomeren (Ib).
285ChemInform Abstract The interchange between the 11-aryloxy-5,12-quinones (III) and the 12-aryloxy-5,11-quinones (IV) is dependent on the wavelength of the irradiation. Irradiation with λ = 300-480 nm effects formation of (IV), whereas on irradiation with λ > 510 nm (III) is recovered from (IV). Treatment of (III) with conc. H2SO4 affords (IV) as well.
Die festen Verbindungen (I) oder ihre Lösungen in Benzol, Toluol oder Tetrachlorkohlenstoff verfärben sich am Tageslicht oder unter UV‐Belichtung orangegelb und verlieren diese Färbung im Dunkeln wieder im Verlaufe von 24 Stdn. Lange Bestrahlung mit Tageslicht führt zu einer Umwandlung der Verbindungen zu den entsprechenden Hydroxyverbindungen.
Die Bromierung der Pyrencarbonsäure (II) mit stöchiometrischen Mengen bzw. einem Überschuß von Brom in Nitrobenzol liefert die Bromderivate (I) und (III).
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