Zur Darstellung der O‐substituierten Hydroxylamine (V), die Histidin‐decarboxylaseinhibierende Wirksamkeit besitzen, werden die aus Hydroxyphthalimid (I) und Halogeniden (II) erhältlichen Verbindungen (III) nicht wie üblich mit Hydrazin, sondern vorteilhaft mit prim. Aminen (IV) dephthaloyliert; die Vorteile dieses Verfahrens bestehen in seiner breiten Anwendbarkeit, den milden Reaktionsbedingungen, hohen Ausbeuten sowie der′ Möglichkeit, auch O‐substituierte Hydroxylamine mit Hydrazinempfindlichen Gruppen darzustellen.
Aus den Nitrophenacylbromiden (I) werden über die Bromhydrine (II) die Oxide (III) erhalten, aus denen mit dem Amin (IV) die Derivate (V) entstehen, de"‐ ren katalytische Hydrierung die Aminophenyl‐äthanolamine (VIa) liefert.
Die Titelhydrazone (III) bzw. (VI) werden ausgehend von den Hydrazinen (I) durch Umsetzung mit entsprechenden Carbonylverbindungen (II), (IV) bzw. (V) synthetisiert.
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