Разработан метод синтеза 1-амино-3,3-диметил-3,4-дигидронафталин-2-карбонитрила (β-аминонитрил), исходя из которого синтезированы шиффовы основания, тиоуреидо- и хлорацетамидопроизводные. Последний циклизован в 5,5-диметил-2-хлорметил-5,6-дигидробензо[h]хиназолин-4(3H)-он, исходя из которого синтезированы некоторые 2-сульфанилметил- и 2-аминометилпроизводные. Выявлено, что 2-хлорметилбензо[h]хиназолин в присутствии основания образует конденсированное гетероциклическое соединение из 7 циклов — 1,1,11,11-тетраметил-1,2,11,12-тетрагидропиразино[2,1-b:5,4-b’]ди(бензо[h]хиназолин)-10,16(8H,18H)-дион. Изучены противоопухолевые свойства синтезированных соединений на модели асцитной карциномы Эрлиха и антибактериальные свойства по методу «диффузия в агаре».

Взаимодействием этил 4’-амино-1’H-спиро[циклогептан-1,2’-нафталин]-3’-карбоксилата с бензилизотиоцианатом с последующей циклизацией промежуточно образовавшейся тиомочевины разработан метод синтеза 3-бензил-2-тиоксо-2,3-дигидро-1H-спиро[бензо[h]хиназолин-5,1’-циклогептан]-4(6H)-она. Последний в присутствии щелочи алкилирован в 2-алкилтиозамещённые 3-бензил-3H-спиро[бензо[h]хиназолин-5,1’-циклогептан]-4(6H)-оны. Изучены противоопухолевые (в отношении асцитной карциномы Эрлиха и саркомы 180) и антибактериальные свойства синтезированных соединений. В качестве тест-объектов использованы грамположительные (St. aureus 200p и 1) и грамотрицательные микроорганизмы (Sh. flexneri 6858 и E. coli 0-55).

No abstract

На основе удобного синтетического протокола получен ряд ранее неизвестных ди- и три-арил(гетарил)производных циклопентенона и проведен первичный скрининг на противоопухолевую активность на 4 линиях клеток человека: Т-клеточного лейкоза (Jurkat), карциномы легких (A-549), рака кишечника (HCT-116) и аденокарциномы молочной железы (MCF-7). Найдено, что среди исследованных веществ наибольшей цитотоксичностью обладает 2-(3,4,5-триметоксифенил)-3-(4-метоксифенил)циклопент-2-ен-1-он. Однако, несмотря на его цитотоксическую активность в опытах in vitro, противоопухолевая активность на лимфоцитарный лейкоз Р388 у мышей не выявлена.