Для ряда гетарено[e]пиррол-2,3-дионов ранее было установлено наличие соединений с высокой противомикробной и антиноцицептивной активностью при низкой токсичности, что позволяло ожидать данные виды активности у новых производных гетарено[e]пиррол-2,3-дионов. Описано взаимодействие пирролобензоксазинтрионов с рядом тиосемикарбазонов ароматических альдегидов и с тиосемикарбазоном никотинового альдегида, приведены результаты исследования антиноцицептивной (тест «горячая пластинка») и противомикробной активности синтезированных соединений (Staphylococcus aureus № 906, Escherichia coli № 1257). Наиболее активные соединения показали свое действие на уровне препаратов сравнения. В качестве мишени антиноцицептивного действия исследуемых веществ можно рассматривать нервные окончания, так как под влиянием веществ в поведении животных признаков центрального действия не наблюдается. Выявленная избирательная противомикробная активность в отношении грамположительных бактерий Staphylococcus предположительно может быть связана с нарушением проницаемости цитоплазматической мембраны и синтеза РНК бактерий.