3,3-Diphenyl-3-(2-alkyl-1,3,4-oxadiazol-5-yl)propylcycloalkylamines, a novel series of antidiarrheal agents

Adelstein, Gilbert W.; Yen, Chung H.; Dajani, Esam Z.; Bianchi, Robert G.

doi:10.1021/jm00232a010

Cited by 84 publications

(35 citation statements)

References 9 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…У ряду похідних, що містять 1,3,4-оксадіазол, також відомі сполуки з потуж-ним арсеналом селективної біологічної дії. Зокре-ма, на теперішній час використовуються в клініч-ній медицині: антиретровірусний агент -Raltegravir [12], протираковий агент -Zibotentan [13], транквілізуючий препарат -Fenadiazole [14], інгі-бітор 5-ліпоксигенази -MK-0633 [15], антигіпер-тензивний засіб -Nesapidil [16], антибіотик -ABT-751-oxadiazole і Furamizole [17]. Значна кіль-кість представників даного типу сполук характе-ризується вираженою бактерицидною дією на мі-кроорганізми [18], що перебувають у фазі росту.…”

Section: Issn 2308-8303 (Print) Issn 2518-1548 (Online)unclassified

“…Взаємодія молекули антибіотика з активним центром ензиму є незво-ротною реакцією. Дія 1,3,4-оксадіазолів на бакте-ріальну клітину також пов'язана з прямим впли-вом на синтез компонентів клітинної мембрани [5,17,19].…”

Section: Issn 2308-8303 (Print) Issn 2518-1548 (Online)unclassified

See 1 more Smart Citation

Synthesis of heteryl derivatives of 2,5-disubstituted 1,3,4-okasadiazole

Karpenko

Omelyanchik

2017

J. org. pharm. chem.

View full text Add to dashboard Cite

Синтез гетерилопохідних 2,5-дизаміщених 1,3,4-оксадіазолівНа сучасному етапі розвитку органічної хімії відомо багато основних синтетичних підходів до синтезу по-хідних 1,3,4-оксадіазолів з широким спектром біологічної активності. Гетероциклічні системи, що містять 1,3,4-оксадіазольне ядро, мають багату синтетичну історію і характеризуються наявністю широкого набору ме-тодів синтезу. В оглядовій статті вперше систематизовані та узагальнені літературні джерела, які стосуються хімії гетерилопохідних 2,5-дизаміщених 1,3,4-оксадіазолів як важливих синтетичних субстратів та попередників для конструювання біологічно активних речовин. Розглянуті основні підходи до синтезу даного ряду сполук, які полягають у внутрішньомолекулярній дегідратації 1,2-діацилгідразинів, взаємодії гідразидів гетерилкарбонових кислот з карбонілдихлоридом, ортоетерами, карбону (IV) сульфідом та формуванням оксадіазольного ядра на базі функціональних ацилтіосемікарбазидів та гідразонів. Вагомі акценти зосереджені на реакції циклодегідратації N,N'-діацилгідразидів з використанням дегідратуючих агентів, яка є потужним інструментом конструювання їх синтетично та біологічно привабливих похідних. Детально проаналізовані методи одержання похідних акридону, що містять 1,3,4-оксадіазольний фрагмент, окреслені їх препаративні межі та розкрито біологічний потенціал. Доречно відзначити, що процеси гетерилфункціоналізації є новими в хімії 1,3,4-оксадіазолів і дають змогу отримувати нові біоперспективні гібридні структури. Аналіз даних літератури показує, що похідні 2,5-дизаміще-них 1,3,4-оксадіазолів розглядаються як перспективні речовини з антибактеріальною, фунгіцидною, проти-запальною, гіпоглікемічною, протималярійною активністю. Пошук біологічно активних речовин у даному ряду сполук є доцільним, має практичну і теоретичну значимість.Ключові слова: синтез; 2,5-дизаміщені 1,3,4-оксадіазоли; біологічна активність Y. V. Karpenko, L. O. Omelyanchik Synthesis of heteryl derivatives of 2,5-disubstituted 1,3,4-okasadiazoleAt the present stage of development of organic chemistry there are a lot of basic synthetic approaches to synthesis of 1,3,4-oksadiazole derivatives with a wide spectrum of biological activity. The heterocyclic systems which contain 1,3,4-oksadiazole nucleus have a rich synthetic history and they are characterized by a wide range of methods of synthesis. In the review for the first time have been systematized and summarized literature sources for the chemistry of heteryl derivatives of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazole as important synthetic substrates and precursors for the design of biologically active substances. There have been considered the main approaches to synthesis of this series of compounds, which consist in the intramolecular dehydration of 1,2-diacylhydrazine, in the interaction of hydrazides of heterylcarbonic acids with carbonyl dichloride, orthoethers, carbon (IV) sulfide and in the formation of an oxadiazole nucleus based on functional acylthiosemicarbazide and hydrazone. A significant emphasis is concentrated on the cyclodeh...

show abstract

Section: Issn 2308-8303 (Print) Issn 2518-1548 (Online)unclassified

Synthesis of heteryl derivatives of 2,5-disubstituted 1,3,4-okasadiazole

Karpenko

Omelyanchik

2017

J. org. pharm. chem.

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…1,3,4-oxadiazole have broad spectrum of medicinal values such as antibacterial [1 -4], anti-inflammatory [5], anticonvulsant [6], pesticidal [7], CNS Stimulant [8], antihypertensive [9], hypnotic [10] and sedative activities. Several derivatives of s-triazine show antimicrobial [11], antibacterial [12], and herbicidal activites [13].…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Synthesis of a novel class of some 1,3,4-oxadiazole derivatives as antimicrobial agents

Chikhalia

Vashi

Patel

2008

Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry

View full text Add to dashboard Cite

In an effort to discover new candidates with improved antimicrobial activities we report here the synthesis and in vitro biological evaluation of various series of 2-{(3,4,5-trimethoxy phenyl-1,3,4-oxadiazolyl)-5-thio}-4-(morpholino)-6-(phenyl ureido)-striazine (7a-i) and 2-{(3,4,5-trimethoxy phenyl-1,3,4-oxadiazolyl)-5-thio}-4-(morpholino)-6-(phenyl thioureido)-s-triazine (8a-g). Antimicrobial properties of the title compounds were investigated against two Gram ( þ ve) bacteria (S. aureus, B. subtilis), two Gram (2ve) bacteria (P. aeruginosa, E. coli) and yeast-like fungi (C. albicans) using the broth microdilution method.

show abstract

“…In searches for novel photosensitive [1] and biologically active materials [2][3][4] a broad series of 1,3,4-oxadiazoles with different substituents on the carbon atoms have been reported. The usual basis for their synthesis is mainly the dehydration of the corresponding acid hydrazides [5].…”

mentioning

confidence: 99%

Synthesis of branched polynuclear 1,3,4-oxadiazoles

Vereshchagin

Verkhozina

Proidakov

et al. 2008

Chem Heterocycl Comp

View full text Add to dashboard Cite

The reaction of 5-substituted mono-and polytetrazoles with heterocyclic acid chlorides and trifluoroacetic acid anhydride gave branched polynuclear 1,3,4-oxadiazole systems.In searches for novel photosensitive [1] and biologically active materials [2-4] a broad series of 1,3,4-oxadiazoles with different substituents on the carbon atoms have been reported. The usual basis for their synthesis is mainly the dehydration of the corresponding acid hydrazides [5]. However, this reaction is done in relatively severe conditions and does not permit preparation of polynuclear systems with different proportions of oxadiazole rings and other heterocycles as substituents on the oxadiazoles. To a certain extent this restriction is N N N N

show abstract

3,3-Diphenyl-3-(2-alkyl-1,3,4-oxadiazol-5-yl)propylcycloalkylamines, a novel series of antidiarrheal agents

Cited by 84 publications

References 9 publications

Synthesis of heteryl derivatives of 2,5-disubstituted 1,3,4-okasadiazole

Synthesis of heteryl derivatives of 2,5-disubstituted 1,3,4-okasadiazole

Synthesis of a novel class of some 1,3,4-oxadiazole derivatives as antimicrobial agents

Synthesis of branched polynuclear 1,3,4-oxadiazoles

Contact Info

Product

Resources

About