A Dithioester as Allylic‐Type 4e Ligand

Schenk, Wolfdieter A.; Rüb, Doris; Burschka, Christian

doi:10.1002/anie.198509711

Angew. Chem. Int. Ed. Engl.

1985

DOI: 10.1002/anie.198509711

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A Dithioester as Allylic‐Type 4e Ligand

Wolfdieter A. Schenk¹,

Doris Rüb²,

Christian Burschka³

Abstract: Novel complexes with methyl dithioacetate as η3‐ligand have been synthesized from nitrile complexes and characterized, inter alia, by X‐ray structure analysis of 1. The SCS group of the ligand is exactly planar and is bound in an allyl‐like fashion to the metal. Electrophilic attack at the “thione” sulfur leads to dinuclear complexes or η2‐dithiocarbenium derivatives. equation image

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Nucleophile Addition von Triorganozinn‐Anionen an Kohlenstoffdisulfid, IX¹⁾ Synthese und Komplexierung neuer Triphenylstannandithioester

Kunze

Tischer

1987

Chem. Ber.

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Durch Umsetzeo des Dioxan-Addukts Ph3SnC&Li . 2 C,H,O, mit geeigneten Organo(element)-halogeaidcn entstehen die bekannten Alkylester Ph3SnC(S)SR (1: R = Me, 2: R = CH,Ph) sowie die neuartigen Stannyl(m&yl)ester (3: R = SnPh3, 4: R = CH2SnPh3). Als erstes %vat einer homologen Stannylalkandithiocarbonsiure stellten wir den 3-(Triphenyktannyl)propan- Wie wir fruher gezeigt haben'), lassen sich TriorganozinnAnionen nucleophil an Kohlenstoffdisulfid unter Knupfung einer Sn -C-Bindung addieren. Die entstehenden Alkalistannandithiocarboxylate konnen zu Stannandithioestern alkyliert 3, oder in Form der Dioxan-Addukte als vielseitige Komplexliganden eingesetzt werden4s5). Stannandithiocarboxylate sind nach wie vor die einzigen gesicherten Vertreter von Metallodithiocarboxylaten eines schweren Hauptgruppenelements 6,7).In dieser Arbeit berichten wir uber die Darstellung der ersten Dizinn-Verbindungen vom Typ Ph3SnC(S)S-[CH2],SnPh3 (n = 0,l) sowie eines 3-stannylsubstituierten Propandithiocarboxylats. Von den neuen Dithioestern wurden einige Pentacarbonylmetall-Komplexe dargestellt und molekulspektroskopisch charakterisiert. Stannyl-und Stannylmethyl-stannandithiocarboxy-Stannandithiocarboxylat-Anionen lassen sich rnit verschiedenen Alkylhalogeniden leicht zu den Dithioestern umsetzen, wobei die Ausbeute durch Einsatz der dioxanstabilisierten Anionen erheblich verbessert werden kann 8). Die Konstitution der Triphenylstannandithiocarbonsaureester wurde durch Rontgenstrukturanalyse der MethyL3) (1) und Benzylverbindung ') (2) abgesichert. Stannandithioester mit elementsubstituierten Organoresten am Schwefel waren bisher, im Gegensatz zu Estern organischer Dithiocarbonsauren"', nicht bekannt. Wir konnten zeigen, daD bei der Umsetzung des dioxanstabilisierten Lithium-triphenylstannandithiocarboxylats mit einem UberschuD an Triphenylzinnchlorid der schwerlosliche Stannyldithioester Ph3SnC(S)SSnPh3 ( Bei der Diskussion der Molekulspektren (Tab. 1) wird der zwar schon an anderer Stelle erwahnte9), aber noch wenig charakterisierte Benzylester mit eingeschlossen. Die DithioChem.

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Nucleophile Addition von Triorganozinn‐Anionen an Kohlenstoffdisulfid, IX¹⁾ Synthese und Komplexierung neuer Triphenylstannandithioester

Kunze

Tischer

1987

Chem. Ber.

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Chromium and Molybdenum Pentacarbonyl Complexes of Phosphinocarbodithioates: Synthesis, Molecular Structure and Behaviour in RAFT Polymerisation

Geagea

Ladeira²,

Mazières

et al. 2011

Chemistry A European J

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Molybdenum and chromium pentacarbonyldiphenylphosphinocarbodithioate complexes have been prepared in a one-pot reaction from the corresponding metallocarbonyldiphenylphosphine. The complexes have been characterised by IR, (1)H, (31)P and (13)C NMR spectroscopies and by mass spectrometry. The solid-state structures of [Cr(CO)(5){PPh(2)CS(2)CH(Ph)CH(3)}] (1) and [Mo(CO)(5){PPh(2)CS(2)CH(Ph)CH(3)}] (2) are reported. Compounds 1 and 2 are isostructural and crystallise in the triclinic P1 space group. These new organometallic compounds are highly efficient reversible chain-transfer agents for reversible addition-fragmentation chain-transfer (RAFT) polymerisation of styrene (St) and n-butyl acrylate (nBA), with controlled number-average molar mass values and narrow dispersities (<1.2). The controlled character of the polymerisation was further exemplified by the synthesis of St and nBA diblock copolymers.

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Umsetzung von 2,4-Dithio-1-wolframa-bicyclo[l.1.01-butan-bis-tetrafluoroborat-Komplexen mit Thioharnstoff

Schütt

Ostermeier

Orama

et al. 1994

Journal of Organometallic Chemistry

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