A Remarkably Simple Protocol for the N-Formylation of Amino Acid Esters and Primary Amines

Abstract

A simple, convenient, and wide scope protocol for the N-formylation of amino acid esters and primary amines has been developed utilizing only imidazole in warm DMF.

N,N‐Dimethylformamide: A Multipurpose Building Block

“…[5] Very recently, Hudson et al developed a simple, convenient protocol for the N formylation of amino acid esters and primary amines utilizing only imidazole in warm DMF. [9] A wide scope of amino acid esters were formylated by this transformation. Importantly, no racemization was observed during the reactions, and the authors have proposed a plausible mechanism for this reaction as depicted in Scheme 3.…”

“…In this context it was found that the combination of DMF and NH 4 HCO 3 delivered the cyano product in low yield [Eq. (9) in Scheme 25]. [42] Subsequently, they reported the coppermediated cyanation of aryl halides with the combined cynanide source of DMF and NH 4 HCO 3 (Scheme 25).…”

N,N‐Dimethylformamid: ein vielseitiger Baustein für die Synthese

“…DMF eine ausgereifte Methodik, wie Muzart in seiner Übersicht beschreibt. [5] Eine sehr einfache Methode zur N-Formylierung von Aminosäuren und primären Aminen nur mit Imidazol in warmem DMF entwickelten kürzlich Hudson et al [9] Auf diese Weise formylierten sie ein breites Spektrum von Aminosäuren, ohne dass diese racemisierten. Der von den Autoren vorgeschlagene Mechanismus ist in Schema 3 dargestellt.…”

“…Die Kombination von DMF und NH 4 HCO 3 brachte bei dieser Reaktion nur geringe Ausbeute an cyaniertem Produkt [Gl. (9) in Schema 25]. [42] Danach beschrieben die Autoren eine kupferkatalysierte Cyanierung von Arylhalogeniden mit der Kombination von DMF und NH 4 HCO 3 als Quelle für CN (Schema 25).…”

Metallophytes for organic synthesis: towards new bio-based selective protection/deprotection procedures

“…The reaction was monitored by IR and GC-MS analysis. All the products were characterized by NMR, IR, and MS (EI+) and compared with literature(Bao et al 2008;Brahmachari and Lasakr 2010;Das et al 2008;Ma'mani et al 2010;Saladino et al 2006;Shekhar et al 2009;Suchý et al 2011).…”