As cidades irradiam um entorno de infraestrutura necessária à qualidade de vida. Uma rede de fluxos de transporte, moradia, saneamento marca a cidade como lugar que requer planejamento e vigilância constantes. O desordenado crescimento das cidades possui relação com a insuficiência de planejamento de políticas urbanas e com a preponderância de interesses individuais, financeiros e políticos. É propósito deste artigo analisar recentes publicações acadêmicas acerca da gestão e planejamento urbano necessários para refletirmos sobre os potenciais efeitos socioambientais e jurídicos da expansão urbana, que nem sempre tem se mostrado adequada à qualidade de vida. O ponto de partida é a análise entre a cidade legal e a ilegal e suas dicotomias. Para tal finalidade, realizou-se pesquisa descritiva, com foco nos últimos cinquenta anos. Como suporte metodológico, tem-se a revisão da literatura publicada principalmente nos últimos seis anos, comparada sob o método hipotético-dedutivo. Os resultados indicaram ausência histórica de planejamento ou estratégia nas políticas de urbanização, que produz disfunções ou irregularidades nas cidades, principalmente no que se refere à ocupação do solo. A mera regularização formal não é, necessariamente, a solução do problema, pois pode gerar periferização ou deslocamento dessas irregularidades, aumento da especulação imobiliária ou financeirização do espaço em detrimento dos aspectos socioambientais e de infraestrutura urbana.