1981
DOI: 10.1002/zaac.19814790805
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Acyl‐ und Alkylidenphosphane. XVI. (Dimethylaminomethyliden)‐ und (Diphenylmethyliden)phosphane

Abstract: Alkyl‐ oder Arylbis(trimethylsilyl)phosphane 1 (R = Mesityl, C9H11 a; (CH3)3C b; C6H5 c; CH3 d) reagieren mit Dimethylformamid 2 oder Benzophenon 4 nur sehr langsam im Laufe von Monaten. Unter der Katalyse von wenig festem Natriumhydroxid sind die Umsetzungen aber nach wenigen Tagen bei +20°C beendet. Aus 1 a bzw. 1 b und 2 sind die (Dimethylaminomethyliden)phosphane 3 a und 3 b zugänglich; mit 1 a und 4 erhält man Mesityl‐(diphenylmethyliden)‐phosphan 5 a. Die thermisch instabilen Verbindungen 3 d und 5 c kön… Show more

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“…(12)). The phosphaethylenes 17,18 were identified by the NMR spectra as E-isomers via the comparison of the 2 J PH values with similar data as obtained in [22,23]. Therefore, we developed convenient methods for the synthesis of new or hardly available heterosubstituted methylphosphines and the new types of phosphaethylenes via 1-heteroalkylation of tris(trimethylsilyl)phosphine.…”
Section: Resultsmentioning
confidence: 99%
“…(12)). The phosphaethylenes 17,18 were identified by the NMR spectra as E-isomers via the comparison of the 2 J PH values with similar data as obtained in [22,23]. Therefore, we developed convenient methods for the synthesis of new or hardly available heterosubstituted methylphosphines and the new types of phosphaethylenes via 1-heteroalkylation of tris(trimethylsilyl)phosphine.…”
Section: Resultsmentioning
confidence: 99%
“…In this reaction a lithium silylphosphide is treated with an aldehyde or ketone to yield the phosphaalkene (9). Analogous reactions can be conducted with bis(trimethylsilyl)phosphines (10) and ketones (11) using a catalytic quantity of anhydrous base (i.e., NaOH, KOH) [50]. Generally, the reactions proceed cleanly and in high yield.…”
Section: Phosphaalkenes: Background and Synthesismentioning
confidence: 99%
“…Wie die entsprechenden Phosphide [3] setzt sich auch Lithiumphenyltrimethylsilylarsenid • DME (2 a) bei +20 °C innerhalb weniger Stunden mit Dimethylformamid (4) im Überschuß zum Alkylidenarsan (3a) um (4). [3,24,25] dürfte zwar auch 3 a in der (E)-Konfiguration mit geringer sterischer Wechselwirkung vorliegen; sicher kann diese Frage nach der Anordnung der Substituenten an der As=C-Gruppe aber nur über eine Röntgenstrukturanalyse an einem geeigneten Arsan beantwortet werden.…”
Section: Syntheseunclassified
“…Die Synthese von Alkylidenarsanen wie etwa die der Arsamethincyanine [5], der Arsabenzole [6] und der Benzazarsole [7] sowie der l-(Trimethylsiloxy)alkyliden- [8] und der Diphenylmethyliden-Derivate [9] oder verwandter Verbindungen [10][11][12][13] zeigt nun, daß die zur Darstellung von Alkylidenphosphanen ausgearbeiteten Verfahren [6,[14][15][16][17][18][19][20][21][22] häufig erfolgreich auf die entsprechenden Arsane übertragen werden können. Deshalb haben wir in Fortführung bereits begonnener Arbeiten [3,8] aus Alkyl-bzw. Aryl-bis(trimethylsilyl)-arsanen (1) [23] oder den entsprechenden Lithiumtrimethylsilylarseniden (2) Dimethylaminomethylidenarsane (3) dargestellt und berichten hier über unsere Untersuchungen an der entsprechenden Phenyl-Verbindung 3 a.…”
unclassified
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