Alkaloide mit Indolo[2′,3′:3,4]pyrido [2,1‐b]chinazolin‐Struktur, VII. Synthese und Untersuchungen des cis‐und trans‐Hexahydrorutaecarpins

Abstract

Bei der Untersuchung von cis-und trans-Hexahydrorutaecarpin (4 bzw. 5) wurde festgestellt, daB der C-Ring in 5 zwar flexibel ist, jedoch in einer bevorzugten Konformation vorliegt. Dies erklart die im 1H-NMR-Spektrum beobachteten Anomalien. Eine vollstandige Zuordnung der 13C-NMR-Signale von 4 und 5, sowie von Rutaecarpin (6) und dem Desbenzorutaecarpin (7) wird angegeben.Alkaloids with Indolo[2',3': 3,4]pyridoj2,l-b]quinazoline Structure, VII1). -Synthesis and Structure of cis-and bans-HexahydrorutecarpineIn a study on cis-and trans-hexahydrorutecarpine (4 and 5, resp.) it was established that the C-ring in 5 is flexible, but nevertheless exists in a preferred conformation. This explains the anomalies observed in the 1H-NMR spectrum. A complete assignment of the 13C-NMR signals of 4 and 5, as well as of rutecarpine (6) and debenzorutecarpine (7) is given.In fruheren Mitteilungen 1-4) haben wir uber die Synthese von Rutaecarpinderivaten mit hydriertem D-Ring und uber die damit verbundenen Untersuchungen berichtet. In dieser Arbeit wird uber die Herstellung und die spektroskopische Untersuchung von im E-Ring hydrierten Rutaecarpinderivaten berichtet, die im Rahmen der Synthese von Verbindungen mit 14-Azayohimbanstruktur5.6) hergestellt wurden. *) Korrespondenz bitte an diesen Autor richten.

The Chemistry of 2-Aminocycloalkanecarboxylic Acids

“…For esterification of the carboxyl function, besides the acid-catalyzed reflux with an alcohol, the best procedure is the use of thionyl chloride and absolute alcohol at −5 to −10 °C (see e.g., refs , ).…”

“…When cis -2-ACHC 106 is heated with cyclohexanone to over 200 °C, tricyclic 1,2,3,4,5a,6,7,8,9,9a-decahydroacridone 141 is formed; probably as a consequence of the very high-temperature applied, the fusion configuration in the product is changed to trans . In a similar way, cis- and trans -hexahydrorutecarpine 143 have been synthesized from 1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-β-carboline 142 with cis- and trans -2-ACHC. , …”