Anlagerung von unterjodiger Säure an ungesättigte Fettsäuren bei den Bedingungen des Schnellverfahrens von Margosches zur Bestimmung der Jodzahl von Fetten I: Öl‐ und Elaidinsäure

Abstract

Die Untersuchungen ergaben, daO die Anlagerung van unterjodiger Saure an 01-und Elaidinsaure nicht stereospezifisch verlauft, sondern ein Gemisch der beiden diastereomeren Jodhydroxystearinsauren erhalten wird. Die Konfiguration der diastereomeren DL-9(10)-Jod-l0(9)-hydroxystearinsauren wurde durch stereospezifische Umsetzungen zu Produkten bekannter Konfiguration ermittelt. Bei der Umsetzung der diastereomeren Jodhydroxystearinsauren zu Hydroxyacetoxystearinsauren mit Hilfe van Silberacetat oder Natriumacetat in Eisessig entstanden auch ca. 25 O / o 9(10)-Ketostearinsaure.gosches bearbeitet und chromatographiert werden *. Weiterhin wurde noch festgestellt, dai3 die nach dem Schnellverfahren v o n Margosches erhaltenen Jodhyd r o x y -P r o d u k t e der M o n o e n f e t t s a u r e n (01und Elaidin-, Petroselin-und Petroselaidin-, Eruca-und Brassidinsaure) bei der papier-chromatographischen Trenn u n g je zwei Flecken ergeben, da unter den Reaktionsb e d i n g u n g e n zwei diastereomere Jodhydroxysauren ents t a n d e n sind'. Friiher nahm man a n , dai3 die Anlagerung v o n H y p o h a l o g e n -S a u r e n an Olefin-Doppelbindungen stereospezifisch verlauft, w o b e i eine t r a n s -A nl a g e r u n g erfolgen sol1 3. A. A l b i t z k y 4 > 5 erhielt bei der Umsetzung van 01-undElaidinsaure mit Natriumhypochlorit (NaOC1) oder Natrium-G. Rankoff u. D. Rankoff, Fette . Seifen . Anstrichmittel 66, 912 [1964].