Antivirale Wirkstoffe, 18. Mitt. 2‐Aminothiazole durch Spaltung der S‐S‐Bindung des Disulfidodicarbamidins

Kreutzberger, A.; Schimmelpfennig, H.

doi:10.1002/ardp.19813140502

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“…2-Aminothiazoles have considerable interest from a therapeutic point of view because of their utility as intermediates in the synthesis of antibiotics such as the well-known sulfa drugs [3]. They have been reported in the literature as antimicrobial [4], antifungal [5], anti-inflammatory activity [6], anesthetic [7], anti-hypertesive [8] and antiviral drugs [9]. 2-Aminothiazole derivatives have been also used as intermediates in the synthesis of various types of dyes [10,11,12,13].…”

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confidence: 99%

Synthesis of Some Novel 2-Amino-5-arylazothiazole Disperse Dyes for Dyeing Polyester Fabrics and Their Antimicrobial Activity

2016

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Abstract:The present work describes the synthesis of a series of four novel biologically active 2-amino-5-arylazothiazole disperse dyes containing the sulfa drug nucleus. The structures of the synthesized thiazole derivatives are confirmed using UV-spectrophotometry, infrared and nuclear magnetic resonance techniques and elemental analysis. The synthesized dyes are applied to polyester fabrics as disperse dyes and their fastness properties to washing, perspiration, rubbing, sublimation, and light are evaluated. The synthesized compounds exhibit promising biological efficiency against selected Gram-positive and Gram-negative pathogenic bacteria as well as fungi.

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Synthesis of Some Novel 2-Amino-5-arylazothiazole Disperse Dyes for Dyeing Polyester Fabrics and Their Antimicrobial Activity

2016

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Herbizide, 1. Mitt. 2‐(4‐Nitroanilino)pyrimidine

Kreutzberger

Richter

1982

Archiv der Pharmazie

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Aus der Kondensation von 4-Nitrophenylguanidin (1) mit den P-Diketonen 2a-h gehen die 2-(4-Nitroanilino)pyrimidine 3a-h hervor. Als Aminoheterocyclus steht Verbindungstyp 3 in enger struktureller Beziehung zu S-Acetyl-2-amino-4-methylthiazol, das herbizide Wirkungen auszuiiben vermag. Herbicides, I: 2-(4-Nitroanilino)pyrimidhesCondensation of 4-nitrophenylguanidine (1) with the P-diketones 2a-h yields the 2-(4-nitroanilino)pyrimidines 3a-h. Compounds of type 3 are aminoheterocycles and as such are closely related to 5-acetyl-2-amino-4-methylthiazole which exhibits herbicidal activity.Bei Kondensationsreaktionen des Disulfidodicarbamidins mit P-Diketonen ist vor kurzem gefunden worden, daR einer der von den Reaktionspartnern beschrittenen Wege iiber eine Spaltung der -S-S-Bindung der Disulfidoverbindung unter Bildung von (2-Amino-5-thiazolyl)keta1en verlauft'). Nachdem sich gezeigt hatte, daR in dem gebildeten Strukturtyp Vertreter mit antiviraler Wirksamkeit auftreted), ist nunmehr gefunden worden, daR sich in derselben Substanzklasse auch Vertreter mit herbizider Wirksamkeit finden. So vermag das 5-Acetyl-2-amino-4-methylthiazo12)herbizide Wirkung im Vorauflaufverfahren gegen Monokotyiedonen und Dikotyledonen zu entfalten.Im Hinblick darauf, dal3 der Strukturtyp der Aminoheterocyclen bei Herbiziden eine auffallende Rolle spielt , wie in dem systemischen Herbizid 3-Amino-1 ,2,4-triazo13) oder dem selektiven Herbizid 5-Amino-4-chlor-2,3-dihydro-3-oxo-2-phenylpyridazin4~, wurde in Weiterfuhrung unserer Untersuchungen uber Cyclisierungen an Amidinen'-') die Synthese entsprechender Pyrimidine angestrebt : Insbesondere sollte in diese Untersuchungen die Nitrogruppe, die sich in verschiedenen herbiziden Wirkstoffen, wie Nitrobenzodioxanen8) oder 4-Chlor-5-nitro-2-phenyl-3-pyridazinon9), als giinstig enviesen hat, einbezogen werden.

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Antimykotische Wirkstoffe, 18. Mitt. Aromatisch substituierte 2‐(4‐Toluidino)pyrimidine

Keutzberger

Gillessen

1985

Archiv der Pharmazie

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Die Kondensation von CTolylguanidin (1) mit den arornatische und heteroaromatische Substituenten tragenden f3-Diketonen 2a-d fiihrt zu den korrespondierend substituierten 2-(4-Toluidino)pyrimidinen 3a-d. Antimycotic Agents, XVIII: Aromatidy Substituted 2-(4-Toluidiao)pyrimiimidinesCondensation of 4-tolylguanidine (1) with the f3-diketones 2a-d bearing aromatic or heteroaromatic substituents leads to the 2-(4-toluidino)pyrimidines 3a-d.In Fortfiihrung unserer Untersuchungen von RingschluDreaktionen an Amidinstrukturen'") ist vor kurzem das 4-Trifluormethyl-6-phenyl-2-(4-toluidino)pyrimidin5~ entwickelt worden, das sich nunmehr als antimykotisch wirksam gegen Plasmopara viticola und Coniophora puteana herausgestellt hat. In Anlehnung an zahlreiche Antimykotika, die als gemeinsames Strukturelement aromatische Substituenten enthalten, wie das Dodecyltriphenylphosphoniumbromid6), das Benzalkoniumchlorid" oder das gegen Erysiphe graminis, Ustilago nuda, Corticium solani und Helminthosporium gramineum wirksame 2-Amino-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrimidins', sind entsprechende Teilstrukturen in die vorliegenden Untersuchungen einbezogen worden.Erste Realisierung hat diese Konzeption in der zu 4-Methyl-6-phenyl-2-(4-toluidino)pyrimidin (3a) fiihrenden Umsetzung von CTolylguanidin (1) mit l-Phenyl-l,3-butandion (2s) gefunden. Fur diese wie auch fiir die 4-Benzyl-6-methyl-2-(4-toluidino)pyrimidin (3b) liefernde Umsetzung von 1 mit l-Phenyl-2,4-pentandion (2b) hat sich als giinstigste Verfahrensweise der Schmelzflula in Gegenwart von Natriumcarbonat erwiesen. Dagegen wurde bei der Umsetzung von 1 mit dem durch einen hoheren Aromatizitatsgrad ausgezeichneten und zu 4,6-Diphenyl-2-(4-toluidino)pyrimidin (3c) fiihrenden 1,3-Diphenyl-l,3-propandion (2c) eine Erhohung der Reaktionstemperatur und Verlange-

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Antivirale Wirkstoffe, 18. Mitt. 2‐Aminothiazole durch Spaltung der S‐S‐Bindung des Disulfidodicarbamidins

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Herbizide, 1. Mitt. 2‐(4‐Nitroanilino)pyrimidine

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