Aromatische Ketoverbindungen als Initiatoren bei Photopolymerisationen

Heine, H.-G.; Rosenkranz, H.‐J.; Rundolph, H.

doi:10.1002/ange.19720842105

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“…Systems which have reached commercial importance a r e based on photoinitiation by benzoin derivatives. The photolysis ncchanisrn of these initiators is verg well known (15). Recently interesting new photoinitiators derived fron acetophenone and oximcs have kcen described.…”

Section: Hooc-chzchmentioning

confidence: 99%

Photocrosslinkable polymeric systems and their technical applications

Delzenne

1979

Makromol. Chem.

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Section: Hooc-chzchmentioning

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Photocrosslinkable polymeric systems and their technical applications

Delzenne

1979

Makromol. Chem.

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Analytische Untersuchungen an photochemisch vernetzbaren allylethermodifizierten Fumarsäureestern

Pohl

Traenckner

Rosenkranz

1981

Angew. Makromol. Chem.

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ZUSAMMENFASSUNG:Bis-(TMP-dially1ether)-fumarat, Bis-(TMP-dibenzy1ether)-fumarat, Bis-(TMP-dipropy1ether)-fumarat und Bis-(TMP-dially1ether)-succinat (TMP = Trimethylolpropan) werden als Modellverbindungen fur lufttrocknende ungesattigte Polyesterharze mit Hilfe von Kennzahlbestimmungen, Gelchromatographie, IR-und NMR-Spektroskopie untersucht. Die IR-Messungen an dunnen Filmen wiihrend und nach der Bestrahlung mit UV-Licht in Gegenwart eines Photoinitiators geben wichtige Aufschlusse iiber die photochemischen Vernetzungsreaktionen. Bei Luftausschlua sind Bei Luftzutritt sind besonders die Homo-und Copolymerisation stark inhibiert. Zusatzlich zu den oben genannten Reaktionen ist bei den aliphatischen Ethern Oxidation zu Acrylsaureester und bei dem Benzylether Oxidation zu Benzoesaurebenzylester nachzuweisen. Diese sind als Endprodukte oxidativer Vernetzungsreaktionen, die iiber Peroxyradikalzwischenstufen verlaufen, zu verstehen. SUMMARY:Bis(TMP-diallylether)fumarate, bis(TMP-dibenzylether)fumarate, bis(TMP-dipropy1ether)fumarate and bis(TMP-dially1ether)succinate (TMP = trimethylol propane) are investigated as model compounds for air-drying unsaturated polyester resins. Characteristic numbers (e. g. acid number and saponification number), gel permeation chromatograms, IR-and NMR-spectra of these compounds are measured. The IR-spectra of thin films measured during and after irradiation with UV-light in the presence of a photoinitiator give important information about photochemical Simultaneously fumarates show degradative chain transfer. With benzylether groups fumarate double bonds give crosslinked products by fumarate homopolymerization and chain transfer of the benzyl groups.Homo-and copolymerization in particular are strongly inhibited in the presence of air. In addition to the above-mentioned reactions oxidation of aliphatic ethers into acrylic esters and of benzyl ethers into benzoic benzylate takes place. These can be understood as being products resulting from crosslinking reactions under oxidation, mentioned reactions are passing through peroxy radical intermediate stages.

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Organische Schwefelverbindungen, VII. Photochemische α‐Spaltung von Thiobenzoesäure‐S‐p‐tolylestern in Lösung

Martens

Praefcke

1974

Chem. Ber.

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Bei der Photolyse von Tolylestern 1 donatorsubstituierter Thiolbenzoesauren werden die S-Aroyl-Bindungen gespalten. Die durch a-Spaltung gebildeten Aroyl-und Thiylradikale stabilisieren sich durch Aldehyd-(2) bzw. Disulfidbildung (4). In drei Fallen entstehen auch Benzile (3). Thia-Photo-Fries-Umlagerungen werden nicht beobachtet. Photopolymerisationen von Vinylmonomeren im Film und im Block werden durch die untersuchten a-Ketosulfide 1 initiiert.By photolysis of some tolylesters 1 of donorsubstituted thiobenzoic acids the S-aroyl bonds are cleaved. Aroyl and thiyl radicals, formed through a-cleavage, are stabilized by aldehyde (2) and disulfide formation (4). In three cases, benzils (3) are also formed. Thia-photo-Fries rearrangements are not observed. Photopolymerizations of vinyl monomeres in film and in block are initiated by the studied a-ketosulfides 1.

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