Im Zuge der Digitalisierung soll die öffentliche Verwaltung nicht nur digital, sondern auch nutzerfreundlicher werden. Ein nutzerfreundlicher Ansatz sind proaktive Verwaltungsleistungen, die von Nutzerinnen nicht beantragt werden müssen, sondern von der Verwaltung automatischproaktiverbracht werden. Verwaltungsleistungen in föderalen Staaten wie Deutschland sind allerdings vielfältig und haben unterschiedliche gesetzliche Vorschriften. Diese Heterogenität birgt Herausforderungen für die Umsetzung proaktiver Verwaltungsleistungen. Basierend auf einer Literaturanalyse, Interviews und einem Workshop schlagen wir eine initiale Strukturierung der Herausforderungen in Auslöser, Datenquelle, Leistungsbündelung, Kommunikationskanal und Adressat vor. Wir diskutieren die Herausforderungen aus rechtlicher, organisatorischer und technischer Sicht. Die Ergebnisse können genutzt werden, um Herausforderungen proaktiver Verwaltungsleistungen auch in anderen Kontexten zu analysieren.