Zusammenfassung: ElektronischeS ubstituenteneffekte übena uf derE bene derS truktur-Reaktivitäts-Beziehungen einenEinflussauf denV erlauf vonReaktionen aus. DieV orstellungenStudierenderhierzusindjedoch oftmalsfehlerhaft, verkürztund/oderauf einenbestimmtenKontext limitiert. Miteiner neuenLerngelegenheit wird Studierenden desg ymnasialen Lehramts (L3) eini nnovativer Zugang zurW irkungsweise elektronischer Substituenteneffekte am Modellbeispiel dera lkalischen Hydrolyses ubstituierterB enzoesäureethylestererçffnet. DasReaktionssystem aufder Grundlagedes Inventing-with-Contrasting-Cases-Ansatzes(ICC) ermçglicht es,d en Einfluss verschiedenerS ubstituentena uf denR eaktionsverlaufs chrittweise zu erklärenu nd anhand vonLeitfähigkeits-und pH-Wert-¾nderungenexperimentell zu verfolgen. In derhiervorgestellten ersten Entwicklungsstufe wird derF okus aufd ie Betrachtungmesomerer Effekteanhandvon para-ständigenNitro-und Methoxy-Substituentengerichtet.Zugleichwirddamit dieV oraussetzungfüreinezukünftige Erweiterungzur systematischen Untersuchung zusätzlicher Substituenteneffekte geschaffen. Wirerwartenvon dieser Lerngelegenheite inen positivenE influssa uf dasE rlernen übergeordneterP roblemlçsungs-undE rklärungsstrategien sowied en Erwerb transferfähigenK onzeptwissensz ue lektronischenS ubstituenteneffekten alsB eitrag zur fachlichen undfachdidaktischenProfessionalisierungangehenderLehrkräfte.
Stichworte: alkalische Esterhydrolyse ·e lektronische Substituenteneffekte ·k onzeptbasiertesP roblemlçsen· InventingwithContrasting Cases(ICC) ·HochschuldidaktikHowd oe lectronic substituente ffects work?-D esigno faconcept-baseda pproacha pplyingi nventing with contrastingcases to theexample of alkaline esterhydrolysis Abstract: Substituents affect thec ourseo freactions at thelevel of structure-reactivity relationships. Students understandingo nt hisi sy et oftend eficient,a bridgeda nd/orb ound to as pecificc ontext.W ithanewl earning environmentf or pre-servicet eachers education, an innovative approach to thec rosscuttingc oncept of electronic substituenteffects illustratedbythe exampleo fthe alkaline hydrolysis of substitutedethyl benzoatesis provided.T he reaction system basedo nt he inventingw ithc ontrasting cases approach (ICC)e nables stepwise explanationo fd ifferents ubstituents impact on ther eactiont hati se xperimentallym onitored throughc onductivityand pH changes. At thefirst stageofd evelopment, thefocus is on discussing resonanceeffectsusing nitroand methoxygroupssituatedinthe para position.T he reaction system provides,concomitantly,t he basis forafuture expansione nablingasystematic investigationo ff urther substituente ffects.W ee xpectapositive impact on pre-serviceteachers problem-solvingskillsand explanation strategies as well as an enhancementof transferable conceptual knowledgeabout electronic substituent effectsfromthislearning environment.