Bildung, Ringspaltung und Isomerisierung von Äthylenimin‐carbonsäure‐(2)‐Derivaten

Abstract

Die kinetische Untersuchung der HCl‐Abspaltung aus α‐Chlor‐β‐amino‐ und α‐Amino‐β‐chlor‐propionsäure in Gegenwart von Natronlauge zeigt, daß beide Äthylenimin‐carbonsäure‐(2) bilden. Entsprechend führt die bei pH 6 durchgeführte Hydrolyse der beiden Isomeren zu einem Serin‐Isoserin‐Gemisch gleicher Zusammensetzung. Bei der Aufspaltung des Ringes der Äthylenimin‐carbonsäure‐(2) nimmt die Tendenz zur Bildung der β‐substituierten α‐Aminosäure mit wachsender Nucleophilität des ringspaltenden Agens ab. — N‐Benzyl‐äthylenimin‐carbonsäure‐(2)‐nitril lagert sich thermisch in α‐N‐Benzylimino‐ und α‐N‐Benzalamino‐propionitril um.