Bildung von Guanidinoverbindungen bei der Einwirkung von Guanidin auf Aminosäureester. II. Mitteilung. Bildung von Kreatinin aus Sarkosinäthylester und Guanidin bzw. Cyanainid, sowie von d, 1-5-p-Oxybenzyl-2-imino-4-oxo-tetrahydroimidazol [(d, 1-β-Oxyphenyl-α-guanidinpropionsäure)] aus d,1-Tyrosinäthylester und Guanidin.

Abderhalden, Emil; Sickel, Hans

doi:10.1515/bchm2.1928.175.1-2.68

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“…The preparation of labelled creatinine is based on a chemicai reaction which has been described by Äbderhalden & Sickel (22). 42mg [ 13 C, 15 NjCyanamide (dried in a desiccator) is dissolved in 160 triethylamine which was stored Over molecular sieve 4Ä.…”

Section: Reagentsmentioning

confidence: 99%

Determination of Creatinine in Human Serum by Isotope Dilution-Mass Spectrometry. Definitive Methods in Clinical Chemistry, IV

Siekmann¹

1985

Clinical Chemistry and Laboratory Medicine

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Summary:A method for the determination of creatinine in human serum by isotope dilution-mass spectrometry is described. The analytical procedure comprises the following Steps:(1) Addition of [ 13 C, 15N2]creatinine to the serum sample; (2) ion exchange chromatography on the cation exchange resin AG 50W-X2; (3) formation of the trimethylsilyl derivative; (4) gas liquid chromatography-mass spectrometry (GC-MS); selected ion monitoring (SIM) at the m/z-values 329 and 332; (5) calculation of the amount of creatinine in the serum sample from the isotope ratio, äs measured by GC-MS.[ 13 C, 15 N 2 ]Creatinine was prepared by chemical synthesis. The substance is then used äs internal Standard for the measurement of creatinine in serum samples.

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Determination of Creatinine in Human Serum by Isotope Dilution-Mass Spectrometry. Definitive Methods in Clinical Chemistry, IV

Siekmann¹

1985

Clinical Chemistry and Laboratory Medicine

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Das sogen. Arginyl‐arginin von E. Fischer, ein α,δ‐Bisguanido‐ n ‐valeriansäure‐anhydrid. (25. Mitteilung über Umlagerungen peptidähnlicher Stoffe

Zervas¹,

Bergmann²

1928

Ber. dtsch. Chem. Ges. A/B

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I928)I Z e r v a s , Bergmann. 1195 c 1Abbildungen dieser ungereinigten Kohlenstoffe mit den X-Carbid-Linien konnen wir leider noch nieht bringen, da auf den sehr dunklen Aufnahmen die Linien nach der Reproduktion kaum mehr zu erkennen sein wiirden.Aufnahmen von dem bei gooo aus Benzin ohne Kontakt abgeschiedenen Glanzkohlenstoff gaben das bekannte Rontgen-Bild in bester Ubereinstimmung rnit friiheren Aufnahmen, wie sie bei der Arbeit iiber Glanzkohlenstoff 24) reproduziert wurden. Leonidas Zervas undMax Bergmann: Das sogen. Arginyl-arginin von E. F i s c h e r , ein cr,6-Bisguanido-nvaleriansiiure-anhydrid. (25. Mitteilung iiber Umlagerungen peptidiihnlicher Stoffe. Bei der S e l b s t k o n d e n s a t i o n d e s d -A r g i n i n -m e t h y l e s t e r s (I), die beiZimmer-Temperatur leicht von statten geht, erhielten E. F i s c h e r und U. Suzukil) ihr ,,Arginyl-arginin", das sie durch ein Pikrat vom Schmp. 2180 und durch ein Nitrat kennzeichneten. Sie sprachen allerdings ihre Vermutung, da13 es sich um ein Dipeptid des Arginins handele, nur mit Vorbehalt aus, und zwar deshalb, weil sie ihr Praparat auch bei langerem Verkochen mit Sauren nicht wieder zu Arginin aufspalten konnten. Ferner ergab die Stickstoff-Analyse des Nitrats nach D u m a s stets vie1 zu hohe Werte.Wegen der iiberragenden Bedeutung, welche einem arginin-haltigen Peptid fur die Erforschung der Proteine und insbesondere der Protamine zukommen wiirde, haben sich in den letzten Jahren verschiedene Forscher wieder mit dem -,,Arginyl-arginin" beschaftigt. S. E d l b a c h e r und P. Bonem2) glaubten, die H y d r o l y s e des ,,Arginyl-arginins" zu A r g i n i n durch 14-stdg. Einwirkung von 2 j-proz. Schwefelsaure in der Hitze erzwungen zu haben, wobei sie das Arginin mit nahezu quantitativer Ausbeute als Pikrolonat vom Schmp. 226O isoliert haben wollten. Damit schien die grol3te Schwierigkeit beseitigt, welche der Auffassung des Praparates von F i s c h e r und S u z u k i als echtes Arginyl-arginin entgegenstand. Weiter entfernten E d l b a c h e r und Bonem aus dem Pikrat des ,,Arginyl-arginins" die Pikrinsaure und fanden dann gegen 14 yo des Stickstoffs formol-titrierbar.Ferner konnten sie durch Spaltung mit Arginase ZO-ZI% des Gesamt-Stickstoffs als H a r n s t o f f abspalten, den sie nach Zusatz von Urease als Ammoniak bestimmten. Auch diese Befunde wurden im Sinne der Formel I1 eines Arginyl-arginins gedeutet.

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Zur Chemie der „energiereichen Phosphate”︁, VI. Synthesen von Kreatin‐ und Glykocyaminphosphorsäure

Cramer

Vollmar

1959

Chem. Ber.

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Glycin‐ und Sarkosinester (IV) reagieren mit Phosphoryl‐cyanamiden (V) zu Phosphagenestern (VI). Die Salze der Phosphoryl‐cyanamide lassen sich in kristallisierter Form fassen und direkt in die Reaktion einsetzen. Aus den Estern VI entstehen durch hydrogenolytische Entfernung der schützenden Gruppen Phosphokreatin und Phosphoglykocyamin in 38 bzw. 43‐proz. Ausbeute (bezogen auf die Aminosäureester).

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Determination of Creatinine in Human Serum by Isotope Dilution-Mass Spectrometry. Definitive Methods in Clinical Chemistry, IV

Determination of Creatinine in Human Serum by Isotope Dilution-Mass Spectrometry. Definitive Methods in Clinical Chemistry, IV

Das sogen. Arginyl‐arginin von E. Fischer, ein α,δ‐Bisguanido‐ n ‐valeriansäure‐anhydrid. (25. Mitteilung über Umlagerungen peptidähnlicher Stoffe

Zur Chemie der „energiereichen Phosphate”︁, VI. Synthesen von Kreatin‐ und Glykocyaminphosphorsäure

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