Carbocyclic carbene ligands in palladium-catalyzed C–N coupling reactions

Taubmann, Christian; Tosh, Evangeline; Öfele, Karl; Herdtweck, Eberhardt; Herrmann, Wolfgang A.

doi:10.1016/j.jorganchem.2008.03.016

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“…[1,7] Ion pairs vs. covalently bound halogens have also been discussed both as stable and transient species in some other cases. [2][3][4][5][6] The active species in the applications of 1, however, is considered to be the chlorotropylium ion (see A for X = Cl). [2][3][4][5][6] The active species in the applications of 1, however, is considered to be the chlorotropylium ion (see A for X = Cl).…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

“…[1] In recent years, both these compounds have found synthetic use as precursors for carbocyclic carbene complexes. [2][3][4] 1 has also been shown to serve as a mild halogenating agent and activator in Swern-type oxidation reactions. [5,6] It is therefore somewhat surprising that the solid-state structures of 1 and 2 have never been elucidated.…”

Section: Introductionmentioning

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The Ambivalent Nature of Halogenated Tropone Derivatives: Dihalocycloheptatriene vs. Halotropylium Halide

2017

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Although dichlorocycloheptatriene and dibromocycloheptatriene have been known for a long time, their exact structure remained uncertain so far. In this computational and crystallographic study, we elucidate the nature of these compounds in solution and in the solid state. In the latter case, both compounds exist as halotropylium halides, which also feature Br–Br halogen bonds in the case of bromotropylium bromide. In solution, there is a highly dynamic equilibrium involving both the ionic halotropylium halide form and different isomers of the covalent dihalocycloheptatriene form. The presence of the 7,7‐dihalocycloheptatriene isomer, which until now has been the most commonly used representation in literature, can be excluded.

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Section: Introductionmentioning

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The Ambivalent Nature of Halogenated Tropone Derivatives: Dihalocycloheptatriene vs. Halotropylium Halide

2017

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“…Mit Ausnahme einer kurzen Anmerkung von Tamm et al, [149] Mehrere gemischte Palladium(II)-Komplexe mit einem 2,3-Diarylcyclopropenyliden-und einem Phosphanliganden wurden von Wass et al [167,168] sowie Herrmann et al [169,170] als Katalysatoren in Suzuki-Miyaura-und Heck-Kupplungen und in der aromatischen Aminierung nach Hartwig und Buchwald untersucht. Wass et al fanden insbesondere in der Heck-Kupplung hohe Aktivitäten.…”

Section: Koordinationsverhalten Und Katalyseunclassified

“…Mehrere gemischte Palladium(II)-Komplexe mit einem 2,3-Diarylcyclopropenyliden-und einem Phosphanliganden wurden von Wass et al [167,168] sowie Herrmann et al [169,170] [171] aber keine Induktionsperiode haben. [172] Das beste Ergebnis wurde mit dem sperrigsten CP erhalten, das eine Mesitylgruppe trägt.…”

Section: Koordinationsverhalten Und Katalyseunclassified

Stabile cyclische Carbene und verwandte Spezies jenseits der Diaminocarbene

2010

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Der Erfolg der homogenen Katalyse kann hauptsächlich der Entwicklung einer breiten Palette von Ligandengerüsten zugeschrieben werden, die vielfach genutzt wurden, um das Verhalten von Katalysatorsystemen gezielt abzustimmen. Spektakuläre Ergebnisse auf diesem Gebiet wurden mit cyclischen Diaminocarbenen, den so genannten N‐heterocyclischen Carbenen (NHCs), erzielt, die sich vor allem durch ihr starkes σ‐Donorverhalten auszeichnen. Obwohl sich die Strukturen der NHCs recht einfach modifizieren lassen, erreichen sie bei weitem nicht die Vielfalt etwa der Phosphorliganden. Auch eine große Zahl an stabilen acyclischen Carbenen ist bekannt, diese koordinieren aber entweder nur schlecht an Metalle oder führen zur Bildung sehr empfindlicher Metallkomplexe. In den letzten fünf Jahren wurden neue Arten stabiler Carbene und verwandter C‐Liganden entwickelt – bei denen es sich nicht um NHCs handelt –, die noch stärkere σ‐Donoreigenschaften aufweisen. In diesem Aufsatz beschreiben wir die Synthese, die Charakterisierung, die Stabilität, die elektronischen Eigenschaften, das Koordinationsverhalten und die katalytische Aktivität der daraus hergestellten Komplexe und stellen Vergleiche mit verwandten NHC‐Spezies an.

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“…In transition‐metal‐mediated organic syntheses, Pd‐catalyzed C–C cross‐coupling reactions are widely utilized 1–4. In particular, palladium compounds containing labile ligands such as C,N‐donor ligands have emerged as efficient precatalysts for Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions 5,6.…”

Section: Introductionmentioning

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