Catalpa glycosides - II the structure of catalposide

Bobbitt, James M.; Spiggle, David W.; Mahboob, Sumera; Philipsborn, W. Von; Schmid, Hans

doi:10.1016/s0040-4039(00)70875-6

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“…28−31 The characteristic NMR data for 1 were similar to those of 6-O-trans-feruloyl catalpol (3), which was also identified in the present study, 10 except for the presence of a trans-feruloyl group at C-10. Thus, the structure of 1 was defined as shown for the new compound, 13 C NMR spectra of 2 also showed resonances for a di-trans-feruloyl catalpol unit, as found for 1. However, in the 1 H NMR spectrum of 2, the methylene group protons at C-10 (δ H 3.71 and 4.21) of the iridoid skeleton were found upfield by 0.61 and 0.81 ppm, respectively, when compared with those of 1.…”

Section: ■ Results and Discussionmentioning

confidence: 67%

“…Compound 10 was isolated as a light yellow, amorphous powder with a molecular formula of C 25 H 32 O 13 , based on its 13 C NMR data and the [M + Na] + ion at m/z 563.1729 (calcd 563.1735) in the HRESIMS. Compound 10 exhibited closely comparable 1 H and 13 C NMR data with 3, except for two methylene groups replacing the Δ 3,4 olefinic group. The methylene groups were observed at δ H 3.59 (1H, td, J = 12.4, 2.0 Hz) and 3.90 (1H, obscured due to signal overlapping)/δ C 62.9 (C-3), and 1.54 (1H, br d, J = 14.4 Hz) and 1.80 (1H, m)/24.0 (C-4).…”

Section: ■ Results and Discussionmentioning

confidence: 82%

“…Compound 1 was obtained as a light yellow, amorphous powder with a molecular formula of C 35 H 38 O 16 , based on its 13 C NMR data and the [M + H] + ion at m/z 715.2242 (calcd 715.2233) in the HRESIMS. The 1 H and 13 C NMR spectra of 1 showed typical signals for a C 9 -type iridoid at δ H 5.21 (1H, d, J = 9.6 Hz)/δ C 95.4 (C-1), 6.39 (1H, dd, J = 6.0, 2.0 Hz)/142.5 (C-3), 5.00 (1H, dd, J = 6.0, 4.4 Hz)/102.7 (C-4), 2.62 (1H, m)/36.8 (C-5), 5.09 (1H, dd, J = 8.4, 1.2 Hz)/81.2 (C-6), 3.77 (1H, d, J = 1.2 Hz)/60.6 (C-7), 2.75 (1H, dd, J = 9.6, 8.0 Hz)/ 43.4 (C-9), 4.32 and 5.02 (each 1H, d, J = 12.4 Hz)/64.0 (C-10), and δ C 64.3 (C-8) (Table 1). 5 Besides the iridoid scaffold, proton signals for two ABX spin systems were observed at δ C-6‴, C-9‴, H-8‴/C-1‴, C-9‴, and OCH 3 -3‴/C-3‴ (Figure 1).…”

Section: ■ Results and Discussionmentioning

confidence: 99%

“…2,9 In the present investigation, an EtOAc extract from a MeOH extract of the stem bark of C. ovata was found to be effective in scavenging ONOO − . Subsequent fractionation was conducted using the EtOAc extract, leading to the isolation of 10 new glycosides, 6,10-O-di-trans-feruloyl catalpol (1), 6,6′-O-di-transferuloyl catalpol (2), 3,4-dihydro-6-O-di-trans-feruloyl catalpol (10), (8R,7′S,8′R)-lariciresinol 9′-O-β-D-(6-O-trans-feruloyl)glucopyranoside (17), and ovatosides A−F (18)(19)(20)(21)(22)24), together with 19 known compounds, 6-O-trans-feruloyl catalpol (3), 3,10 specioside (4), 11 6-O-(4-methoxy-trans-cinnamoyl) catalpol (5), 12 catalposide (6), 3 4′-methoxycatalposide (7), 13 vanilloyl catalpol (8), 14 6-O-veratroyl catalpol (9), 15 3,4-dihydrocatalposide (11), 5 6-O-trans-feruloyl-5,7-bisdeoxycynanchoside (12), 5 6-O-trans-isoferuloyl-5,7-bisdeoxycynanchoside (13), 5 6-O-(4-hydroxybenzoyl)-5,7-bisdeoxycynanchoside (14), 16 6-O-(4-hydroxybenzoyl)ajugol (15), 17 6-O-(4hydroxybenzoyl)phelipaeside ( 16), 5 grayanoside A (23), 18 darendoside A (25), 19 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl[5-O-(4-hydroxybenzoyl)]-O-β-D-apiofuranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside (26), 16 phlomisethanoside (27), 20 darendoside B (28), 19 and 8,5′-diferulic acid (29). 21 All isolates were tested for their ONOO − -scavenging activities.…”

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confidence: 99%

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Peroxynitrite-Scavenging Glycosides from the Stem Bark of Catalpa ovata

et al. 2017

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Ten new glycosides, 6,10-O-di-trans-feruloyl catalpol (1), 6,6'-O-di-trans-feruloyl catalpol (2), 3,4-dihydro-6-O-di-trans-feruloyl catalpol (10), (8R,7'S,8'R)-lariciresinol 9'-O-β-d-(6-O-trans-feruloyl)glucopyranoside (17), and ovatosides A-F (18-22, 24), were isolated from the stem bark of Catalpa ovata along with 19 known compounds. All isolates, except 6 (catalposide) and 9 (6-O-veratroyl catalpol), were found to scavenge peroxynitrite (ONOO) formed by 3-morpholinosydnonimine. In particular, 12 compounds showed potent activity, with IC values in the range 0.14-2.2 μM.

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Section: ■ Results and Discussionmentioning

confidence: 67%

Section: ■ Results and Discussionmentioning

confidence: 82%

Section: ■ Results and Discussionmentioning

confidence: 99%

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Peroxynitrite-Scavenging Glycosides from the Stem Bark of Catalpa ovata

et al. 2017

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“…WysokiIiska and L. Swiatek (Photograph by Bugala 1991) The medicinal effect of Catalpa plants is mainly due to the iridoid glucosides (Kimura et al 1963;Suzuki et al 1991;Noro et al 1992). The structure of catalposide was established by Bobbitt et al (1961Bobbitt et al ( , 1962. The substance was classified as a glucoside and given the name catalpin.…”

Section: Secondary Compounds In Catalpamentioning

confidence: 99%

Medicinal and Aromatic Plants VIII

Bajaj¹

1995

Biotechnology in Agriculture and Forestry

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PrefaceThis series ofbooks on the biotechnology of Medicinal and Aromatic Plants provides a survey of the literature focusing on recent information and the state of the art in tissue culture and the in vitro production of secondary metabolites. This book, Medicinal and Aromatic Plants VIII, like the previous seven volumes published in 1988, 1989, 1991, 1993, and 1994, is unique in its approach. It comprises 26 chapters dealing with the distribution, importance, conventional propagation, micropropagation, tissue culture studies and the in vitro production of important medicinal and pharmaceutical compounds in various species of Achillea,

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Obituary

Hansen¹,

Hess²,

Philipsborn³

1978

Helvetica Chimica Acta

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Eleutherin o(-SorigeninKurrer und Schmid griffen Mitte der vierziger Jahre ein sehr ehrgeiziges Projekt auf die chemische Bearbeitung des siidamerikanischen Indianer-Pfeilgiftes Calebassen-Curare. Die Frage nach der Ursache der ausserordentlichen Giftigkeit dieser HELVETICA CHIMICA ACTA -Vol. 61, Fax. 1 (1978) Droge sowie die Komplexitat der Zusammensetzung, die durch Arbeiten von Heinrich Wielund aufgezeigt worden war, boten ganz offensichtlich den grossen Anreiz. Pharmakologische und chemische Arbeiten waren dabei eng verkniipft. Der ersten 1946 erschienenen Publikation uber dieses Gebiet folgten im Laufe der Jahre mehr als 60 Abhandlungen.Calebassen-Curare ist eine von siidamerikanischen Indianerstammen unter hauptsachlicher Verwendung von Sfrychnaceae-Extrakten bereitete Droge. Sie stellt ein ausserst kompliziertes Gemisch von vielen verschiedenen Stoffen, insbesondere Alkaloiden dar; je nach Calebasse wurden starke Variationen der Zusammensetzung gefunden, was hkufig die chemische Bearbeitung erschwerte.Es fallt heute schwer, die seinerzeit ausgefuhrten Arbeiten richtig zu wurdigen, wenn man sich nicht die damalige Situation in der Trenn-und Analysentechnik wasserloslicher Substanzen vor Augen fiihrt. Die Papierchromatographie war dus analytische Trennverfahren, praparative Chromatographie wurde an sorgfaltig gestopften Cellulosesaulen ausgefuhrt, die teilweise erst nach Monaten die langsamer wandernden Stoffe wieder preisgaben. Da Diinnschichtchromatographie noch unbekannt war, wurden tertiare N-Atome von Alkaloiden haufig quaternarisiert und papierchromatographisch untersucht. Die instrumentelle Analytik, dieses heute so machtvolle Instrument zur Strukturaufklarung, beschrankte sich auf die Spektroskopie im Ultravioletten und Sichtbaren und auf die Polarimetrie. Um so erstaunlicher ist es, mit welchem experimentellen Geschick zunachst die Isolierung und spater die Strukturaufklarung der Einzelalkaloide gelang. Es niutet phantastisch an, dass von den 46 definierten Verbindungen, die isoliert wurden, nicht weniger als die Halfte strukturell aufgeklart werden konnten. Einige der besonders faszinierenden Punkte dieser 23jahrigen Entdeckungsfahrt seien hier herausgegriffen:Nachdem durch unzahlige chroniatographische Trennoperationen mehr und mehr reine Alkaloide gewonnen worden waren, begann die Strukturaufklarung dieser Verbindungen. In dieser Hinsicht gelang ein erster entscheidender Durchbruch 1956, als das durch Pyrolyse aus dem Hauptalkaloid C-Curarin bereitete Norcurarin durch Teilmethylierung mit Methyljodid drei Produkte lieferte. Diese wurden als nicht umgesetztes Norcurarin, Norcurarin-monojodmethylat und Norcurarin-dijodmethylat (= C-Curarin-dijodid) erkannt. Die Nachmethylierung der Produkte lieferte ein einheitliches C-Curarin-dijodid. Aus diesem Resultat sowie sorgfaltigen Elementaranalysen wurde der richtige Schluss gezogen, dass das C-Curarin-Ion nicht, wie bisher angenommen, die Summenformel C20H2,N2f.xH20, sondern C40H44N,0++ besitzt, und dass es aus zwei gleichen oder nahezu gleichen Halft...

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Catalpa glycosides - II the structure of catalposide

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Peroxynitrite-Scavenging Glycosides from the Stem Bark of Catalpa ovata

Peroxynitrite-Scavenging Glycosides from the Stem Bark of Catalpa ovata

Medicinal and Aromatic Plants VIII

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