Chemie polyfunktioneller Liganden, 53 [1] Über methyl-substituierte Triarsa-trioxa-, Triarsa-trithiaund Triarsa-triaza-adamantane und über den stark aufgeweiteten Adamantan-Käfig im Schwefel-Derivat / Chemistry of Polyfunctional Ligands, 53 [1] About Methyl-substituted Triarsa-trioxa-, Triarsa-trithia- and Triarsa-triaza-adamantanes and about the Strongly Spread Adamantane Cage in the Sulfur Derivative

Ellermann, Jochen; Lietz, Martin; Merbach, Peter; Thiele, G.; Zoubek, Gerd

doi:10.1515/znb-1979-0718

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“…Although cage compounds containing arsenic have always been in the focus of main group chemistry during the last five decades, the number of isolated and fully characterized compounds is still rather limited . Most of these arsenic cage compounds represent adamantane‐type species composed mainly of As, N and C atoms (Scheme , species A and B ).…”

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As–N and As–N–P Cage Compounds Generated by [2+2] Addition of Diazenes and Diphosphenes to Diarsadiazanediyls

et al. 2018

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The isolation of binary As–N and ternary As–N–P cage compounds consisting exclusively of group 15 elements was achieved by exploiting the reactivity of diarsadiazanediyl. This arsenic centered biradical is capable of activating and/or quenching small molecules bearing double bonds such as diazenes, Ph–N=N–Ph, or in situ generated labile diphosphenes, e.g. Ph–P=P–Ph, leading to the formation of hexapnicta‐[2.1.1]bicyclohexanes.

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et al. 2018

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Chemie polyfunktioneller Moleküle, 78. Noradamantane mit den Heteroelementen Arsen, Sauerstoff, Schwefel und Selen

Ellermann

Brehm

1984

Chem. Ber.

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Durch Reduktion des Hetero-adamantans CH3C(CH2AsO), (1 a) mit alkalischer Hypophosphitlosung erhalt man das Hetero-noradamantan CH3C(CH2As),02 (2a) neben CH&(CH2As), (3). Die homologen Noradamantane CH,C(CH2As),E2 (E = S; Se; 2b, c) sind durch Zusammenschmelzen von 3 mit elementarem Schwefel oder Selen zuganglich. Versuche, 2a aus 3 durch Oxidation mit HgO oder H 2 0 2 darzustellen, fuhrten zu l a bzw. CH3C[CH2AsO(OH)213 (4). Chemistry of Polyfunctional Molecules, 78 *)Noradamanlanes with the Heteroelements Arsenic, Oxygen, Sulfur, and SeleniumThe reduction of the heteroadamantane C H~C ( C H , A S O )~ ( l a ) with an alkaline hypophosphite solution leads to the heteronoradamantane CH3C(CH2As),O2 (2a) with CH,C(CH2As), (3) as a by-product. The homologous noradamantanes CH,C(CH2As),E2 ( E = S, Se; 2b, c) result from the melting of 3 with elemental sulfur or selenium in the molar ratio of 1 : 2. The oxidation of 3 with HgO or with an aqueous H202-solution does not lead to 2a. Insread the heteroadamantane 1 a and the arsonic acid CH3C[CH2AsO(OH)2], (4). respectively, are formed.Organische Noradamantanderivate sind selten '), insbesondere aber Hetero-noradamantane3). Von den kiirzlich dargestellten Triarsa-noradamantanen" konnten zwischenzeitlich die Strukturen rdntgenographisch belegt werden5'. Das Hetero-norada- Praparative ErgebnisseReduziert man 7-Methyl-l,3,5-triarsa-2,4,9-trioxaadamantan (la) ' 9' ) mit Kaliumhypophosphit in alkalischer, waRriger THF-Losung unter Iodid-Katalyse", so entsteht , primar das Triarsa-dioxa-noradamantan 2a und sekundar das Nortricyclenderivat 3'O-12'. Die Reaktion laRt sich jedoch nicht so fiihren, daR sie auf der Stufe von 2a stehen bleibt. Dementsprechend erhalt man nach der vollstandigen Umsetzung von l a 0 Verlag Chemie GmbH, D

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Chemie polyfunktioneller Moleküle, 88. (Chlormethyl)tris[(diiodarsino)methyl]methan und seine Verwendung zur Synthese offenkettiger, bi‐ und tricyclischer Organo‐Arsen‐Verbindungen

Ellermann

Brehm

1985

Chem. Ber.

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Tetrakis(chlormethyl)methan, C(CH,Clin flussigem Ammoniak durch Natrium auch an der C1CH2-Gruppe zu CH3C(CH2As),reduziert. Nach Absublimation des Hauptprodukts 7 erhalt man nach Hydrolyse des Ruckstands ein Gemisch aus 3a und dem homologen Heteroadamantan CH,C(CHzAsO)3 (10). The reduction of 2 by sodium in THF under mild conditions yields the bicyclic compound ClCH2C(CH2As)312 (4), whereas the reduction in boiling THF forms the chloromethyl substituted nortricyclane derivative ClCHzC(CH2As)3 (5). The oxidative hydrolysis of 2 as well as of 3a with Hz02 gives the arsonic acid ClCH,C[CH2AsO(OH)J3 (6). In contrast to the reduction of 2 with sodium in THF it is reduced in liquid ammonia also at the CICHz group to give CH3C(CH2As), (7), which is sublimed from the reaction mixture; the residue, after hydrolysing, contains 3a and the homologous CH3C(CH2As0)3 (10). Chemistry of PolyfunctionalDas unterschiedliche Verhalten polyhalogenierter Alkane gegenuber Alkalimetall-diphenylarsenid wurde intensiv von Tzschach et al.'), Sacconi et al.3), sowie

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Chemie polyfunktioneller Moleküle, 78. Noradamantane mit den Heteroelementen Arsen, Sauerstoff, Schwefel und Selen

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