Chemistry of Osotriazoles

El-Khadem, H. S.

doi:10.1016/s0096-5332(08)60241-6

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Oxydation von Zuckerepoxiden mit Dimethylsulfoxid (I). Oxydation zweier terminaler Epoxide

Hanisch

Henseke

1968

Chem. Ber.

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5.6-Anhydro-I .2-O-isopropy~iden-cc-~-g~ucofuranose (1) und 5.6-Anhydro-~-urabino-hexulosephenylosotriazol (2) werden mit Dimethylsulfoxid bei Gegenwart von Bortrifluorid zu 1.2-O-Isopropyliden-x-~-gluco-hexodialdo-l.4-furanose (3) bzw. 4-C-[2-Phenyl-2H-l.2.3triazolyl-(4)]-~-lyxo-tetrose (4) oxydiert, die in Form verschiedener Derivate charakterisiert und zur Darstellung von ~-threo-2.S-Hexodiulose-bis-phenylosotriazol (11) benutzt werden. Alkohole lassen sich mit Dimethylsulfoxid auf verschiedene Weise zu Aldehyden bzw. Ketonen oxydieren. Die Alkohole konnen entweder direkt (Methode 1) oder in Form bestimmter Ester (Halogenwasserstoff-, Alkylsulfon-, Arylsulfoa-oder Chlorkohlensaureester) (Methode 2) oder bei mehrwertigen Alkoholen in Form ihrer Epoxide (Methode 3) oxydiert werden. Fur jede Methode sind spezifische Reaktionsbedingungen erforderlich3-7).Die Methode 1 wird bei Kohlenhydraten mit ausgezeichnetem Erfolg vielfach angewendet4,7--12). Sie hat, abgesehen von der biochemischen und der katalytischen 13) Hanisch und Henseke Jdhrg. 101

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